3-甲基戊二酸乙酯 | 847054-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基戊二酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methylglutarate
• 英文别名: (3S)-5-ethoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 847054-58-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: KAOCDZQOVPLMID-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 乙醇 在 [(nickel)2(C10H6NCHC6H3(O)2)2] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到3-甲基戊二酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Glutaric Anhydrides Using a Stable Ni₂-Schiff Base Catalyst

  摘要：

  We describe the desymmetrization of meso-glutaric anhydrides to chiral hemiesters using a bench-stable homodinuclear Ni-2-(Schiff base) complex as the catalyst in good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94%). Using the opposite enantiomer of the catalyst, we obtained the same yield and enantioselectivity with the opposite configuration, thereby gaining access to both hemiester enantiomers.

  DOI：

  10.1021/ol3002078

文献信息

• Quantitative analyses of biochemical kinetic resolutions of enantiomers
  作者：Ching Shih Chen、Y. Fujimoto、Gary Girdaukas、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00389a064

  日期：1982.12
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-Glutaric Anhydrides Using a Stable Ni₂-Schiff Base Catalyst
  作者：Purushothaman Gopinath、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol3002078

  日期：2012.3.2

  We describe the desymmetrization of meso-glutaric anhydrides to chiral hemiesters using a bench-stable homodinuclear Ni-2-(Schiff base) complex as the catalyst in good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94%). Using the opposite enantiomer of the catalyst, we obtained the same yield and enantioselectivity with the opposite configuration, thereby gaining access to both hemiester enantiomers.