1-benzhydryl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1326231-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzhydryl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 1326231-84-8
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₂
• 分子量: 352.359
• InChiKey: HWNWILUBSFSCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯并咪唑 、 二苯基甲烷 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-benzhydryl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过裂解未活化的 C(sp3)-H 键，TBHP/I2 促进唑与苄基化合物的氧化偶联

  摘要：

  通过在无金属、无碱和无溶剂条件下裂解未活化的 C(sp 3 )–H 键，一种新型高效的 TBHP/I 2 促进唑类与苄基化合物的氧化偶联，用于合成 N-烷基化唑类被开发出来。该程序使用 I 2 作为催化剂，是一种简单、经济且环保的协议，可以以中等至良好的产率应用于各种可用的基材。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338871

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• Iron(III)-Catalyzed Direct<i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidative Transformation of sp³CH Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiang Liu、Yongxin Chen、Kangning Li、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200690

  日期：2012.10

  A new approach to synthesize N‐alkylation of azoles by iron(III)‐catalyst under solvent‐free conditions was developed. The method is broad in scope and highly efficient.

  开发了一种在无溶剂条件下用铁（III）催化剂合成唑类N烷基化的新方法。该方法适用范围广，效率高。
• Direct C–N Coupling of Imidazoles and Benzylic Compounds via Iron-Catalyzed Oxidative Activation of C–H Bonds
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1021/jo201253m

  日期：2011.9.16

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between imidazoles and benzylic hydrocarbons is described. The reaction utilizes an inexpensive iron catalyst-oxidant system that is suitable for the coupling of a range of benzylic C-H bonds with various imidazoles.