N-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosylamine | 260360-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-anilinothian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 260360-89-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈S
• 分子量: 439.486
• InChiKey: WXNXFTDWGMNSCZ-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosylamine 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 生成 N-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  有广义的反向异头作用吗？取代基和溶剂对中性和质子化的N-芳基吡喃葡萄糖胺和N-芳基-5-硫代吡喃葡萄糖胺的构型平衡的影响

  摘要：

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与

  DOI：

  10.1021/jo991520j
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 mercury dichloride 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖基胺的合成和糖苷酶抑制活性。与葡糖淀粉酶配合物的分子模型。

  摘要：

  据报道，通过5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与相应的芳胺和氯化汞催化剂的反应，合成了一系列5-硫代-D-吡喃葡萄糖基芳基胺。得到的产物为四乙酸酯的异头物混合物，可以分离和结晶。将四乙酸酯去保护得到母体化合物的α/β混合物，其被评估为葡糖淀粉酶G2（GA）对麦芽糖水解的抑制剂。在GA存在下使用7的α/β混合物进行的转移NOE NMR实验表明，只有α异构体被酶结合。根据α异构体的特异性结合计算得出的Ki值，对-甲氧基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（7）为0.47 mM，对于N-苯基-5-硫代-胺基为0.78 mM。 D-吡喃葡萄糖胺（8），0。对硝基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（27）为27 mM，对三氟甲基-N-苯基-5-硫代-D-吡喃葡萄糖胺（10）为0.87 mM，K（m）麦芽糖和对硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的底物的值分别为1.2和3.7mM。甲基4-氨基-4-脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00177-9