ethyl (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzoate | 1373497-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1373497-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: MLPHRNMYLHXXEB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)丙烯酸 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到ethyl (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯与2-（三氟甲基）丙烯酸的脱羧交叉偶联催化卤代芳基的乙烯基三氟甲基化

  摘要：

  描述了通过与2-（三氟甲基）丙烯酸的脱羧交叉偶联的有效的Pd催化的芳基卤化物的立体选择性乙烯基三氟甲基化。起始材料的随时可用，高水平的官能团耐受性和出色的E / Z选择性使该方案成为有效合成乙烯基三氟甲基衍生物的安全且操作便捷的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00551

文献信息

• Simple Synthesis of β-Trifluoromethylstyrenes Using (<i>E</i>)-Trimethyl-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane
  作者：Masaaki Omote、Miyuu Tanaka、Akari Ikeda、Shiho Nomura、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.1021/ol300670n

  日期：2012.5.4

  (E)-Trimethyl-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane (1) was synthesized as a reagent for use In Hiyama cross-coupling reactions for the production of beta-trifluoromethylstyrene derivatives. Cross-coupling of 1 with electronically diverse aryl iodides was achieved by treatment with CsF In the presence of catalytic amounts of palladium to afford the desired products In moderate to good yields.

  (E)-三甲基-(3,3,3-三氟丙烯基)硅烷（1）作为试剂用于HyRule接头反应，用于制备二氟甲基芳香族苯乙烯衍生物。在催化的钯存在下，1与电子多样性苯基卤化物反应，利用CsF提供接头试剂，得到了所需的产物，产率在中等到良好范围。
• Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)alkenes through Transition-Metal-Catalyzed Alkylation and Arylation of 1-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233zd)
  作者：Xingang Zhang、Wei Zhou、Qing-Wei Zhao、Yun-Cheng Luo

  DOI：10.1055/a-2042-3720

  日期：——

  1-(trifluoromethyl)alkenes through nickel-catalyzed alkylation/arylation of 1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233zd) with alkyl/aryl zinc reagents and cobalt-catalyzed reductive cross-coupling between HCFO-1233zd and aryl bromides has been developed. These approaches feature broad substrate scope, high functional group tolerance, and the use of industrial feedstocks and low-cost nickel/cobalt catalysts

  通过镍催化的 1-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯 (HCFO-1233zd) 烷基化/芳基化与烷基/芳基锌试剂和钴催化的还原交叉合成 1-(三氟甲基) 烯烃HCFO-1233zd 和芳基溴化物之间的偶联已经开发出来。这些方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性以及使用工业原料和低成本镍/钴催化剂的特点，为获取 1-(三氟甲基) 烯烃提供了简便的途径。所得 1-(三氟甲基) 烯烃的多种转化证明了当前方法的合成效用。
• Domino Hydroboration/Trifluoromethylation of Alkynes Using Fluoroform-Derived [CuCF₃]
  作者：Lisi He、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00755

  日期：2017.6.16

  A domino hydroboration/trifluoromethylation (formal hydrotrifluoromethylation) of alkynes using the fluoroform-derived [CuCF3] reagent is achieved. Synthetically useful (E)-alkenyl-CF3 building blocks and 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted alkenes can be prepared under ambient conditions in one pot/one step from alkynes. The ultimate source of CF3 is the inexpensive industrial waste fluoroform.