Spiro[9H-imidazo[1,2-a]indole-9,3'-[1,5](iminomethano)[3H][1,4]oxazepino[3,4-b]quinazoline]-3,7',13'(1'H,2H)-trione, 1,4',5',9a-tetrahydro-1',2-dimethyl-, (1'S,2S,3'R,5'S,9aR)- | 422564-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Spiro[9H-imidazo[1,2-a]indole-9,3'-[1,5](iminomethano)[3H][1,4]oxazepino[3,4-b]quinazoline]-3,7',13'(1'H,2H)-trione, 1,4',5',9a-tetrahydro-1',2-dimethyl-, (1'S,2S,3'R,5'S,9aR)-
• 英文别名: (1S,2'S,3'aR,12S,14R)-2',12-dimethylspiro[13-oxa-2,10,17-triazatetracyclo[10.3.2.02,11.04,9]heptadeca-4,6,8,10-tetraene-14,4'-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]indole]-1',3,16-trione
• CAS: 422564-07-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 443.462
• InChiKey: POEYRUBMWIOMTB-CFVVTROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17,18-bis-epi-N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A/B 在 溶剂黄146 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 Spiro[9H-imidazo[1,2-a]indole-9,3'-[1,5](iminomethano)[3H][1,4]oxazepino[3,4-b]quinazoline]-3,7',13'(1'H,2H)-trione, 1,4',5',9a-tetrahydro-1',2-dimethyl-, (1'S,2S,3'R,5'S,9aR)-
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H

  摘要：

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.

  DOI：

  10.1021/ol017215d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Fumiquinazolines A, B, C, E, H, and I. Approaches to the Synthesis of Fiscalin A
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/jo0264980

  日期：2003.1.1

  selectively formed the appropriate imidazoindolone stereoisomers. Application of the Ganesan-Mazurkiewicz cyclization completed the syntheses. Efficient 14-step syntheses of (-)-fumiquinazolines C (7) and E (3) and a 15-step synthesis of (-)-fumiquinazoline H (8) using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as a dehydroalanine precursor that spontaneously eliminated benzeneselenol without oxidation under the cyclization

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。