Diphenyl-<3-aethyl-butadien-(1.2)-yl-(1)>-phosphin-oxid | 93872-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-<3-aethyl-butadien-(1.2)-yl-(1)>-phosphin-oxid
• CAS: 93872-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₉OP
• 分子量: 282.322
• InChiKey: WWGYMWUXHRIMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-<3-aethyl-butadien-(1.2)-yl-(1)>-phosphin-oxid 、 2-丙炔-1-醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到((3-ethyl-3-methyl-5-methylenedihydrofuran-2(3H)-ylidene)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)2 catalyzed addition–cyclization reaction of allenylphosphine oxides with propargyl alcohol-unexpected formation of 2,5-dimethylenetetrahydrofurans and 2-substituted furans

  摘要：

  A novel synthesis of 2,5-dimethylenetetrahydrofurans, 2-substituted furans and a beta,omega-diketophosphonate in good to excellent yields has been achieved by the reaction of allenylphosphine oxides/allenylphosphonate with propargyl alcohol using zinc triflate/triethylamine combination. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.020
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diphenyl-<3-aethyl-butadien-(1.2)-yl-(1)>-phosphin-oxid
  参考文献：
  名称：

  I2 / TBHP介导的烯丙基膦氧化物的C（sp2）-P发散裂解：取代基控制的区域选择性

  摘要：

  首次实现了由I 2 / TBHP介导的烯丙基膦氧化物的高区域选择性C（sp 2）-P（O）裂解。通过取代基调节的（Ph）C-P（O）或（丙二烯）C-P（O）裂解的发散途径导致形成4-碘-2--2-苯基-5 H -1,2-氧杂-分别是2-氧化物和α-碘烯酮衍生物。捕获实验和18个O同位素标记研究证实了通过自由基途径以及裂解苯基和二苯基膦氧化物部分的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900334

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Regio‐ and Stereoselective Oxyalkenyl‐ation of Phosphinyl Allenes
  作者：Xue Sun、Teng Liu、Yan‐Tong Yang、Yue‐Jie Gu、Yu‐Wei Liu、Yi‐Gang Ji、Kai Luo、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000214

  日期：2020.7.16

  time. This protocol, merging visible light photoredox and palladium catalysis, provides a direct approach to conjugated tertiary allylic alcohol derivatives with broad functional group tolerance in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggest that, although two possible pathways exist in the transformation, radical oxyalkenylation promoted by visible light photoredox takes over the major

  首次揭示了次膦基烯丙基的高度区域和立体选择性的氧烯基化。该协议，结合了可见光的光氧化还原和钯催化作用，提供了一种直接的方法，以中等到极好的收率，具有宽泛的官能团耐受性的共轭叔烯丙基醇衍生物。机理研究表明，尽管转化中存在两个可能的途径，但可见光光氧化还原促进的自由基氧烯基化作用占据了主要途径。
• Synthesis of 4‐Phosphinylpyrrolidin‐3‐ones via [3+2] Cycloaddition of Nitrones with Phosphinylallenes
  作者：Rayhane Hammami、Pascale Maldivi、Christian Philouze、Sébastien Carret、Benjamin Darses、Soufiane Touil、Jean‐François Poisson

  DOI：10.1002/adsc.202201386

  日期：2023.5.12

  A variety of 4-phosphinylpyrrolidin-3-ones was prepared via a [3+2] cycloaddition between aryl aldonitrones and phosphinylallenes. The products were isolated as unique 4,5-trans diastereomers, in yields between 47% and 80%, over 23 examples. In the case of chiral racemic allenes, a 2:1 to 4:1 moderate 2,5-diastereoselectivity was observed. Under the reaction conditions, the cycloadducts directly undergo

  多种 4-phosphinylpyrrolidin-3-ones 通过芳基醛糖硝酮和 phosphinylallene 之间的 [3+2] 环加成制备。在 23 个实例中，产物被分离为独特的 4,5-反式非对映异构体，产率在 47% 和 80% 之间。在手性外消旋丙二烯的情况下，观察到 2:1 至 4:1 的中等 2,5-非对映选择性。在反应条件下，环加合物直接进行重排，选择性地提供相应的吡咯烷-3-酮。DFT 计算提供了对该机制的一些见解，涉及环加合物的 N−O 键的均裂裂解。
• Acetylene-Allene Rearrangements. Reactions of Trivalent Phosphorus Chlorides with α-Acetylenic Alcohols and Glycols
  作者：A. P. Boisselle、N. A. Meinhardt

  DOI：10.1021/jo01052a084

  日期：1962.5