1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide | 1430476-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide
• 英文别名: 1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-N-tert-butyl-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide
• CAS: 1430476-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 401.443
• InChiKey: SNDHXTUXFJINBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[4-[2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-(tert-butylsulfamoyl)ethyl]anilino]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-substituted benzoxazoles as novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  A series of benzoxazole compounds containing oxamic acid were synthesized and screened for the PTP1B inhibition. Compound 31d showed best biochemical potency (K-i) of 6.7 mu M. Structure-activity relationship were explained with the help of molecular modeling approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.109
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(tert-butyl)sulfamoyl)acetic acid 在 劳森试剂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-substituted benzoxazoles as novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  A series of benzoxazole compounds containing oxamic acid were synthesized and screened for the PTP1B inhibition. Compound 31d showed best biochemical potency (K-i) of 6.7 mu M. Structure-activity relationship were explained with the help of molecular modeling approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.109