1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenyl-6-(2-phenylethynyl)benzene | 1208365-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenyl-6-(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylethynyl)-1,1’-biphenyl
• CAS: 1208365-19-8
• 化学式: C₂₀H₁₀F₄
• 分子量: 326.293
• InChiKey: ONDAEYYTYZNYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-1,1'-联苯 、 苯乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenyl-6-(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Wei, Ye; Zhao, Huaiqing; Kan, Jian, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2522 - 2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Alkynylation of Polyfluoroarenes by Amide Base Generated In Situ
  作者：Masanori Shigeno、Takuya Okawa、Masaya Imamatsu、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201901501

  日期：2019.8.6

  We herein demonstrate that the amide base generated in situ from CsF and N(TMS)3 catalyzes the deprotonative coupling reactions of terminal alkynes with polyfluoroarenes, wherein mono‐ and dialkynylations occur efficiently for penta‐ and hexafluorobenzenes, respectively. Tetraalkynylated products could also be synthesized from dialkynylated compounds.

  我们在本文中证明了从CsF和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化末端炔烃与多氟芳烃的去质子偶联反应，其中五氟苯和六氟苯分别发生单和二炔基化反应。四烷基化产物也可以由二烷基化化合物合成。