Ethyl 2-<methyl>-3-(1,1-dimethyl-1H-inden-3-yl)-3-hydroxypropionate | 101552-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Ethyl 2-<methyl>-3-(1,1-dimethyl-1H-inden-3-yl)-3-hydroxypropionate
• 英文别名: ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)aminomethyl-3-(1,1-dimethylinden-3-yl)-3-hydroxypropionate；Ethyl 3-(3,3-dimethylinden-1-yl)-3-hydroxy-2-[[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]propanoate
• CAS: 101552-25-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: KDTXLGREPUUISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-<methyl>-3-(1,1-dimethyl-1H-inden-3-yl)-3-hydroxypropionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)aminomethyl-3-(1,1-dimethylinden-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on indenopyridine derivatives and related compounds. VI Synthesis and stereochemistry of ethyl 9,9-dimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-indeno(2,1-b)pyridine-3-carboxylate as a possible intermediate for the total synthesis of lysergic acid.

  摘要：

  1,1-二甲基茴香烯-3-羰基氯（9），由3,3-二甲基茴香酮（5）经过四步反应制备而成，和乙基3-（N-叔丁氧羰基-N-甲基）氨基丙酸酯（14）或者其2-甲基衍生物（15）在二异丙胺锂（LDA）存在下反应，得到β-酮酯（16和17）。16的去叔丁氧羰基化反应后，用碳酸钠处理未能得到12，而17则以良好的产率生成环化的β-酮酯（19）。对19进行硼氢化钠还原后，再与甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯（21），该化合物与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯（DBU）反应生成不饱和酯（22）。通过类似的反应序列，二乙酰胺衍生物（2）以中等产率合成。β-酮酯（16）与二乙基氯磷酸酯在LDA存在下反应得到烯酯磷酸酯（30），再转化为不饱和酯（31a和31b），产率良好。然而，31的去磷酸化反应失败。对16进行硼氢化钠还原得到醇（33），该醇可以转化为二烯酯（34）或甲磺酸酯（36）。这些化合物最终成功转化为乙基1,2,3,9a-四氢-9H-茴香[2,1-b]吡啶-3-羧酸酯（32s和32b），发现它们以良好的产率存在于平衡混合物中。部分关键中间体和目标化合物的立体化学进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2786
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)aminopropionate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Ethyl 2-<methyl>-3-(1,1-dimethyl-1H-inden-3-yl)-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on indenopyridine derivatives and related compounds. VI Synthesis and stereochemistry of ethyl 9,9-dimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-indeno(2,1-b)pyridine-3-carboxylate as a possible intermediate for the total synthesis of lysergic acid.

  摘要：

  1,1-二甲基茴香烯-3-羰基氯（9），由3,3-二甲基茴香酮（5）经过四步反应制备而成，和乙基3-（N-叔丁氧羰基-N-甲基）氨基丙酸酯（14）或者其2-甲基衍生物（15）在二异丙胺锂（LDA）存在下反应，得到β-酮酯（16和17）。16的去叔丁氧羰基化反应后，用碳酸钠处理未能得到12，而17则以良好的产率生成环化的β-酮酯（19）。对19进行硼氢化钠还原后，再与甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯（21），该化合物与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯（DBU）反应生成不饱和酯（22）。通过类似的反应序列，二乙酰胺衍生物（2）以中等产率合成。β-酮酯（16）与二乙基氯磷酸酯在LDA存在下反应得到烯酯磷酸酯（30），再转化为不饱和酯（31a和31b），产率良好。然而，31的去磷酸化反应失败。对16进行硼氢化钠还原得到醇（33），该醇可以转化为二烯酯（34）或甲磺酸酯（36）。这些化合物最终成功转化为乙基1,2,3,9a-四氢-9H-茴香[2,1-b]吡啶-3-羧酸酯（32s和32b），发现它们以良好的产率存在于平衡混合物中。部分关键中间体和目标化合物的立体化学进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2786

文献信息

• A New Synthetic Method of 6-Aryl- or Vinyl-substituted 2-Oxotetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Takushi Kurihara、Tatsuya Terada、Yoshitaka Matsubara、Ryuji Yoneda

  DOI：10.3987/r-1987-03-0641

  日期：——
• Kurihara, Takushi; Matsubara, Yoshitaka; Harusawa, Shinya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3177 - 3183
  作者：Kurihara, Takushi、Matsubara, Yoshitaka、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, RYUJI;TERADA, TATSUYA;SATODA, SHIGEYO;KURIHARA, TAKUSHI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2243-2246
  作者：YONEDA, RYUJI、TERADA, TATSUYA、SATODA, SHIGEYO、KURIHARA, TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA, TAKUSHI;TERADA, TATSUYA;MATSUBARA, YOSHITAKA;YONEDA, RYUJI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 641-644
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TERADA, TATSUYA、MATSUBARA, YOSHITAKA、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——