2-(3,5-dimethylphenyl)-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one | 635751-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 635751-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VVZNMVMFAJBUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-3,5-dimethylbenzene 在 [Rh(COD)Cl]2 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铑络合物催化级联脱羰和不对称 Pauson-Khand 型环化

  摘要：

  报道了微波辅助的 Rh-二膦复合物催化的双催化。这种协同过程通过醛或甲酸酯的顺序脱羰和烯炔的羰基化在短时间内提供 [2+2+1] 环加合物。各种O-、N-和C-系链烯炔以良好的产率转化为相应的产品。实现了这种微波加速级联环化的第一个对映选择性版本。在手性 Rh-(S)-bisbenzodioxanPhos 络合物的存在下，环戊烯酮产品的 ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800272

文献信息

• Rh-Catalyzed Aqueous Pauson-Khand-Type Cycloaddition in Microwave-Irradiated Medium
  作者：Fuk Kwong、Albert Chan、Hang Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078413

  日期：2008.6

  Microwave-assisted Rh-catalyzed dual catalysis in aqueous medium is described. This tandem process transforms the enyne to cycloadduct by cascade decarbonylation of formate ester and subsequently carbonylation of enyne under microwave-irradiated conditions.

  描述了一种微波辅助的铑催化双重催化反应，应用于水相介质。该串联过程通过对甲酸酯的级联脱羧和随后在微波辐照条件下对烯炔的羰基化，将烯炔转化为环加成产物。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Pauson-Khand Reaction Using Monophosphoramidite Ligand SIPHOS
  作者：Bao-Min Fan、Jian-Hua Xie、Shen Li、Yong-Qiang Tu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200404395

  日期：2005.5

  A novel rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular Pauson–Khand reaction using a chiral monophosphoramidite ligands is described. In this reaction, an in situ generated catalyst from [Rh(CO)2Cl]2, the spiro-monophosphoramidite ligand SIPHOS and AgSbF6 was found to be effective for a series of 1,6-enynes, providing the co-cyclization products in good enantioselectivities (84% ee).

  描述了一种使用手性单亚磷酰胺配体的新型铑催化的不对称分子内Pauson-Khand反应。在该反应中，发现由[Rh（CO）2 Cl] 2，螺-单亚磷酰胺基配体SIPHOS和AgSbF 6原位生成的催化剂对一系列1,6-烯炔有效，可提供共环化产物具有良好的对映选择性（84％ee）。