1-(2-{[bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl)thymine | 1041440-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-{[bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl)thymine
• 英文别名: [2-[(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-3-(phosphonomethoxy)propoxy]methylphosphonic acid
• CAS: 1041440-33-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₁₀P₂
• 分子量: 402.235
• InChiKey: BJTLVNLRQWTCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-{[bis(diisopropyloxyphosphoryl)methoxy]methyl}ethyl)thymine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-(2-{[bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Acyclic Nucleoside Phosphonates: 2. Symmetrical 2-{[Bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl Derivatives of Purines and Pyrimidines

  摘要：

  新型双膦酸烷基化剂，四异丙基{2-[(mesyloxy)methyl]丙烷-1,3-二基}双(氧甲基)双膦酸酯19，是由二乙酯2,2-双(羟甲基)丙二酸酯合成的。首先对二乙酯2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊二酸酯进行去羧乙酰化，然后对2-[(苄氧基)甲基]丙烷-1,3-二醇进行氯甲基化，再进行与三异丙基磷酸酯的阿布佐夫反应。双膦酸酯基团19被用于烷基化各种核碱基（2-氨基-6-氯嘌呤、腺嘌呤、2-氨基-6-(环丙基)氨基嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶和4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮）。N9-取代嘌呤和N1-取代嘧啶被转化为相应的自由双膦酸。未检测到抗病毒或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20070965