2,2'-diiodo-N-methyl-4,5-methylenedioxybenzanilide | 853798-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diiodo-N-methyl-4,5-methylenedioxybenzanilide
• 英文别名: 6-iodo-N-(2-iodophenyl)-N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 853798-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₁I₂NO₃
• 分子量: 507.066
• InChiKey: NJZBRHCYMXYRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diiodo-N-methyl-4,5-methylenedioxybenzanilide 在 异丙基氯化镁 、 manganese chloride bis(lithium chloride) 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以46%的产率得到N-methylcrinasiadine
  参考文献：
  名称：

  使用大气氧作为氧化剂的锰或铁催化的格氏试剂均偶联

  摘要：

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/ja075417k
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonylic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-diiodo-N-methyl-4,5-methylenedioxybenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Homo-Coupling of Simple and Functionalized Arylmagnesium Reagents

  摘要：

  [GRAPHICS]Iron-catalyzed homo-coupling of simple and functionalized arylmagnesium reagents is described. The reaction is highly chemoselective (CN, COOEt and NO2 groups are tolerated). The procedure was used to perform intramolecular couplings. This cyclization reaction is the key step of the total synthesis of the N-methylcrinasiadine.

  DOI：

  10.1021/ol050340v

文献信息

• Dilithium Tetrachlorocuprate(II) Catalyzed Oxidative Homocoupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng、Si-Kai Hua、Qiu-Peng Hu

  DOI：10.1055/s-0032-1316841

  日期：——

  to excellent yields. An efficient procedure is described for the oxidative homocoupling of functionalized Grignard reagents using a catalytic amount of dilithium tetrachlorocuprate(II) (CuLi2Cl4) in the presence of pure oxygen gas. This method is applied successfully to a variety of aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl and alkynyl halides, which are converted into the corresponding homocoupled products in

  摘要 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。