S-butyl 4-methylbenzothioate | 15676-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl 4-methylbenzothioate
• 英文别名: S-n-butyl 4-methylbenzothioate；S-butyl 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 15676-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: WYVONMKCLDLOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 对甲基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到S-butyl 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硫醇与醛的交叉脱氢偶联：室温下硫酯的无金属合成

  摘要：

  硫酯在生物系统中起着至关重要的作用，是有机合成的重要组成部分。在此，Eosin Y 和 TBHP 介导的原料醛和硫醇之间的光化学交叉脱氢偶联 (PCCDC) 已被描述在室温下合成硫酯。该硫酯化方案顺利进行，通过烷基/芳基醛与各种烷基/芳基硫醇的合适 PCDC 以良好至极好的收率得到所需产物，并生成水和tBuOH 作为绿色副产品。还发现该方法具有良好的可扩展性。机理研究表明，在这种光化学条件下，醛可以形成酰基自由基。该酰基进一步被中间体二硫化物拦截，中间体二硫化物通过硫醇的脱氢原位生成，得到所需的硫酯。此外，相对更容易处理的二硫化物在优化的反应条件下也提供了良好的收率。该协议进一步扩展到更具挑战性的醇到硫酯的直接转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02111

文献信息

• Catalyst-free direct decarboxylative coupling of α-keto acids with thiols: a facile access to thioesters
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Jing Zhao、Yuanyuan Shuai、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ob00769k

  日期：——

  A novel, efficient, and catalyst-free strategy has been initially developed for the construction of thioesters via the direct radical oxidative decarboxylation of α-keto acids with thiols, and the corresponding target products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative approach for the synthesis of useful diverse thioesters.

  最初已开发出一种新颖，高效且无催化剂的策略，用于通过α-酮酸与硫醇的直接自由基氧化脱羧反应来构建硫酯，并以中等至良好的收率获得了相应的目标产物。它为合成有用的各种硫酯提供了另一种方法。
• Organocatalyzed Anodic Oxidation of Aldehydes to Thioesters
  作者：Kelli A. Ogawa、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ol500459x

  日期：2014.4.4

  the direct conversion of aldehydes to thioesters via integration of organocatalysis and electrosynthesis. The thiazolium precatalyst was found to facilitate oxidation of thiolate anions, leading to deleterious formation of disulfide byproducts. By circumventing this competing reaction, thioesters were obtained in good-to-excellent yields for a broad range of aldehyde and thiol substrates. This approach

  已经开发了一种通过有机催化和电合成的整合将醛直接转化为硫酯的方法。发现噻唑鎓前催化剂促进硫醇盐阴离子的氧化，导致二硫键副产物的有害形成。通过规避这种竞争性反应，对于各种醛和硫醇底物，均以良好至优异的收率获得了硫酯。这种方法提供了一种原子有效的硫酯化反应，从而无需化学计量的外源氧化剂，高细胞电势或氧化还原介体。
• Metal-free sp³C–H functionalization: a novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes
  作者：Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Jing-Wen Zeng、Shao-Yi Lu、Yi-Wei Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4cc04503c

  日期：——

  A DTBP-promoted, operationally simple, metal-free and solvent-free formation of C–Se and C–S bonds through sp³C–H functionalization of methyl arenes with diselenides and disulfides is described.

  通过对甲基芳烃与二硒化物和二硫化物进行sp³C–H官能化，使用DTBP促进的、操作简单的、无金属且无溶剂的C–Se和C–S键形成被描述。
• Metal-free cross-coupling reaction of aldehydes with disulfides by using DTBP as an oxidant under solvent-free conditions
  作者：Jing-Wen Zeng、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Yu-Ting Huang、Chih-Lun Yi、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4gc00025k

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H thiolation of aldehydes with disulfides under metal-free and solvent-free conditions is described. The system shows good functional group tolerance to afford thioesters in moderate to excellent yields.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，DTBP促进的醛与二硫化物的C-H硫化反应。该体系对官能团具有良好的容忍性，产率在中等到优良之间。
• Ligand-Controlled Divergent Cross-Coupling Involving Organosilicon Compounds for Thioether and Thioester Synthesis
  作者：Zongjun Qiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00324

  日期：2016.4.1

  A divergent cross-coupling for both thioether and thioester construction from organosilicon compounds has been developed. Predominant selectivity for Hiyama-type coupling and C1 insertion reaction was achieved under the guidance of ligands. Thioether was obtained under ligand-free conditions in which disulfide generated from homocoupling could be prevented. Meanwhile, application of bidentate phosphine

  已经开发出用于硫醚和硫酯结构与有机硅化合物的发散交叉偶联。在配体的指导下，实现了对Hiyama型偶联和C1插入反应的主要选择性。在无配体的条件下获得了硫醚，在该条件下可以防止由均偶联生成的二硫键。同时，在一氧化碳气氛下（CO气球）应用双齿膦配体，得到的硫酯几乎没有分解，这可通过间隔NMR追踪得到。