3-cyano-2H-cycloheptafuran-2-one | 53617-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 3-cyano-2H-cycloheptafuran-2-one
• 英文别名: 2-Oxocyclohepta[b]furan-3-carbonitrile
• CAS: 53617-66-6
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: DWPQWYVZRTZELM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2H-cycloheptafuran-2-one 、 吗啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到8-cyano-1-morpholinoheptafulvene
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2H-环庚烷[b]呋喃-2-ONE与β,β-二取代烯胺的反应

  摘要：

  3-氰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与异丁醛衍生的烯胺反应得到3-氰基-1,1-二甲基-1,2-二氢芘的2-氨基衍生物，与硫酸一起加热酸经历胺的消除，伴随着甲基的迁移，得到 1,2-二甲基芴。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.555
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 3-cyano-2H-cycloheptafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （三苯基亚砷烷基）甲基环庚-2,4,6-三烯酮衍生物的合成，结构和反应性：杂多烯与活化乙炔的反应

  摘要：

  稳定的叶立德衍生物7a，b轴承环庚-2,4,6-三烯基和吸电子基团CO 2 Et和CN分别是通过与2-氯环庚-2,4,6-三烯酮在卜的存在相应的鉮甲基氧衍生物吨确定。化合物7a，b被分离为稳定的结晶化合物，不会经历水解即使在酸性条件下。X射线晶体分析表明，它们的As–O键距（7a为2.31Å，7b为2.39Å）低于范德华半径的总和（3.37Å），因此，砷和氧元素。为了构建一系列环庚环杂环并为了更好地理解一系列砷化钠，允许7a，b与二甲基碳杂杂环烯反应，异硫氰酸苯酯，二苯基碳二亚胺基和 异氰酸苯酯，在Wittig型反应中，随后进行电环化或正式的[8 + 2]型环加成消除 三苯ar硫醚 或者 氧化物 给 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-硫酮， 它的 亚胺， 2-苯基亚氨基-2 H-环庚[ b ]吡咯， 和 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮。另一方面，7a，b与乙炔二羧酸二甲酯 （DMAD）给

  DOI：

  10.1039/b205612g

文献信息

• THE FACILE SYNTHESIS OF 1- AND 2-ALKYLAZULENES BY THE REACTIONS OF 2<i>H</i>-CYCLOHEPTA[<i>b</i>]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF ALDEHYDES AND ACYCLIC KETONES
  作者：Masafumi Yasunami、Alice Chen、P. W. Yang、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1980.579

  日期：1980.5.5

  The reactions of 2H-cyclohepta[b]furan-2-one and its 3-cyano derivatives with enamines derived from aldehydes and acyclic ketones were investigated. On the reactions, 1- and 2-alkylazulenes were easily synthesized.

  研究了 2H-cyclohepta[b]furan-2-one 及其 3-氰基衍生物与衍生自醛和无环酮的烯胺的反应。在反应中，很容易合成 1- 和 2- 烷基甘菊烯。
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient, One-Pot Synthesis of Azulenes Having Versatile Functional Groups by the Reaction of 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones with Furan Derivatives
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Paw-Wang Yang、Chi-Phi Wu、Kimio Shindo、Sumio Ishikawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.3987/com-91-5936

  日期：——

  2-Acylmethyl- and 2-methoxycarbonylmethylazulene derivatives having versatile functional groups in the side chain, are synthesized in one-pot by the reaction of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with furans on heating at 160-190-degrees-C in aprotic solvent.
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Shindo, Kimio, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 213 - 220
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Shindo, Kimio、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Nitta, Makoto; Naya, Shin-ichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2363 - 2380
  作者：Nitta, Makoto、Naya, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——