Nα-(benzyloxycarbonyl)-2-<(o-nitrophenyl)sulfenyl>-D-tryptophanyl-D-arginine methyl ester hydrochloride | 111237-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(benzyloxycarbonyl)-2-<(o-nitrophenyl)sulfenyl>-D-tryptophanyl-D-arginine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: N^α-(benzyloxycarbonyl)-2-<(o-nitrophenyl)sulfenyl>-D-tryptophanyl-D-arginine methyl ester hydrochloride；N^α-(benzyloxycarbonyl)-2-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]-D-tryptophanyl-D-arginine methyl ester hydrochloride
• CAS: 111237-87-7
• 化学式: C₃₂H₃₅N₇O₇S*ClH
• 分子量: 698.2
• InChiKey: MVVJCARVUQRXSE-JIMLSGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  214.56
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Nα-(benzyloxycarbonyl)-2-<(o-nitrophenyl)sulfenyl>-D-tryptophanyl-D-arginine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。图4.止痛化合物精氨酸-2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸和赖氨酰基-2-[（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸的线性和环状类似物。

  摘要：

  报告了Trp（Nps）-Arg-OMe.HCl（15）[Trp（Nps）= 2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸]，其三种立体异构体及其相应的环状类似物的合成。还描述了Trp（Nps）-Lys-OMe（19）及其环状类似物的制备。所有这些化合物均已设计为镇痛性二肽衍生物X-Trp（Nps）-OMe的类似物（1b，X = Arg； 2b，X = Lys）。在含有Arg或D-Arg的二肽的情况下，通过氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉介导的混合酸酐法实现偶联反应，而在Lys类似物的情况下，使用N，N-二环己基碳二亚胺法。用Nps-Cl在酸性介质中进行亚磺酰化反应。通过使用乙酸作为催化剂，环化成二酮哌嗪。icv给药后，在小鼠中评估了所有这些新的含Trp（Nps）的二肽的抗伤害作用，并将其与1b，2b，Tyr-Arg（Kyotorphin）和Tyr-D-Arg进行了比较。发现活性最高的化合物15和19表

  DOI：

  10.1021/jm00397a004