4-(2-nitroethyl)-1,1'-biphenyl | 182680-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitroethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(2-Nitroethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 182680-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WMDHONPPLUVJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitroethyl)-1,1'-biphenyl 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aR,5R,7aS)-5-({[1,1'-biphenyl]-4-yl}methyl)-2-methoxy-5-nitro-3-(nitromethyl)-hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的环半缩醛和功能化的硝基烯烃的不对称有机催化顺序反应，以合成不同的杂环。

  摘要：

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01386
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到4-(2-nitroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-hydroxy-propionaldehyde and 3-amino-1-hydroxypropan-2-one derivatives: New classes of aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  3-Amino-2-hydroxy-propionaldehydes [H2NCH(R)CHOHCHO with R = H, i-Bu, CH(2)Ph] were designed as metallo-aminopeptidase inhibitors based on the metal active site chelation concept. These compounds were found to be micromolar inhibitors of aminopeptidase-M (AP-M, EC 3.4.11.2) with potencies similar to bestatin (K-i = 3.5 mu M). Notably, compound 5a (R = H) is a selective inhibitor of AP-M (K-i = 7 mu M) with respect to cytosolic leucine aminopeptidase (LAPc, EC 3.4.11.1) (K-i = 385 mu M). However, due to their easy oligomerization, these compounds are of low practical value. In contrast, the corresponding isomeric 3-amino-1-hydroxy-propan-2-one derivatives [H2NCH(R)COCH2OH with R = H, i-Bu, CH(2)Ph, i-Pr, CH(2)Biph] are well defined structures. These hydroxymethylketones also exhibit micromolar affinities on AP-M. Compound 6c (R = CH,Ph) was the most potent (K-i = 1 mu M). Selectivity studies of 6a (R = H) and 6b (R = i-Bu) show a preference for AP-M. Compound 6a is moderately active on AP-M (K-i = 25 mu M) and inactive on LAPc. This new class of inhibitors is proposed to bind as bidentates, analogous to hydroxamates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00115-0

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF NEP INHIBITORS<br/>[FR] PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA NÉPRILYSINE (NEP)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016128924A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to a new chemical synthesis, intermediates and catalysts useful for the preparation of the neprilysin (NEP) inhibitor sacubitril. It further relates to new intermediate compounds and their use for said new chemical synthesis route.

  本发明涉及一种新的化学合成方法，中间体和催化剂，用于制备酰肽酶（NEP）抑制剂萨库布曲普。它还涉及新的中间体化合物及其在该新化学合成路线中的使用。
• Process and intermediates for the preparation of NEP inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10385004B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to a new chemical synthesis, intermediates and catalysts useful for the preparation of the neprilysin (NEP) inhibitor sacubitril. It further relates to new intermediate compounds and their use for said new chemical synthesis route.

  本发明涉及一种新的化学合成方法、中间体和催化剂，可用于制备肾酶（NEP）抑制剂sacubitril。本发明还涉及新的中间体化合物及其在所述新化学合成路线中的用途。
• TW2016/32493
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF NEP INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3256444A1

  公开（公告）日：2017-12-20