3,4-dimethylhexanoyl 2-oxazolidinone amide | 224804-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,4-dimethylhexanoyl 2-oxazolidinone amide
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethylhexanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 224804-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: QJAGUERHGJRKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylhexanoyl 2-oxazolidinone amide 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Dimethyl-hexanoic acid 、 (3RS,4SR)-3,4-dimethyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  前手性烯烃前手性自由基加成中的无环非对映选择

  摘要：

  当前手性自由基添加到前手性受体时，立体化学偏好（syn 或 anti）具有重要意义。这项研究的主要重点是确定哪些因素会影响同时形成的 β 和 γ 手性中心之间的相对立体化学。虽然发现将烷基 (6a-d) 和 α-烷氧基自由基 (16a-c)（< 或 = 6:1 syn）添加到受体 4、7、8、10 和 14 具有中等的非对映选择性，但始终具有高选择性观察到活性较低的卤化自由基 (6f,g) (>15:1 anti)。由于使用庞大的反应伙伴时反应性降低，因此难以评估烷基自由基加成中的空间影响；然而，对于更具反应性的 α-烷氧基自由基，发现增加空间体积会导致选择性适度增加。此外，当使用镧系路易斯酸时观察到更高的选择性，其环境（反应性）使用非手性添加剂进行了改变，这表明在自由基反应中提高选择性是一种潜在的简单方法。总的来说，这些结果表明显着的立体电子效应对于在前手性受体上实现前手性自由基加成的高水平选择性是必要的。

  DOI：

  10.1021/ja017510t
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dimethylhexanoyl 2-oxazolidinone amide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dimethylhexanoyl 2-oxazolidinone amide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Atom-Transfer Free Radical Additions

  摘要：

  The reactions of alpha-bromo oxazolidinone imides of acetic and propionic acid and terminal and internal alkenes were investigated in the presence of Lewis acids. Thus, the primary bromide, bromoacetyl-2-oxazolidinone amide (1), undergoes clean atom-transfer addition to 1-hexene as well as cis- or trans-3-hexene at room temperature or below. The best Lewis acids for this conversion are Sc(Otf)(3) and Yb(Otf)(3). Quantitative yields are obtained with Yb(Otf)(3) for addition of the bromide to both 1-hexene and cis-3-hexene, while the yield with trans-3-hexene is 63%. Yields obtained with Sc(Otf)(3) are somewhat lower. The effects of solvent, temperature, and Lewis acid loading have been investigated. The secondary bromide, alpha-bromoproprionyl-2-oxazolidinone amide (7), was also investigated in atom-transfer addition to 1-hexene. Yields are comparable to those in the reaction of 1 with 1-hexene, but internal alkenes fail to react with this substrate. Tertiary bromides do not react with any of the alkenes studied. Control of stereochemistry in the atom-transfer addition is possible by the use of chiral auxiliary oxazolidinones. Thus, the benzyl oxazolidinone and isopropyl analogue give excellent control of configuration in the new stereogenic center generated in the addition of the propionate to 1-hexene. Attempts to achieve enantioselective atom-transfer addition fail to give product in high yield or stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja990477e