1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol | 649570-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 649570-21-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AOJWHEQLBVFBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-methyl-1-((R)-2-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Anomeric Control on Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spiroketals

  摘要：

  Evidence for a remarkable anomeric control on the stereoselectivity of a remote center is described in this communication.

  DOI：

  10.1021/ja051745d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-甲基丙烯醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然深共晶溶剂可作为Nazarov环化反应的有效和可重复使用的活性系统

  摘要：

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。

  DOI：

  10.1039/c9gc03465j

文献信息

• Iodine-Catalyzed Nazarov Cyclizations
  作者：Jonas J. Koenig、Thiemo Arndt、Nora Gildemeister、Jörg-M. Neudörfl、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01083

  日期：2019.6.21

  very mild, metal-free reaction conditions using molecular iodine as the catalyst. A variety of different divinyl ketones including aromatic systems undergo the iodine-catalyzed reaction with moderate to very good yields in both polar and apolar solvents. Our mechanistic studies indicate that the Nazarov system is activated through a halogen bond between the carbonyl group and the catalyst, and other

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。
• Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Guangxin Liang、Stefan N. Gradl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol036019z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.
• Nazarov-type Reactions in Water
  作者：Masaya Kokubo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.200800461

  日期：2009.4.6

  AbstractDifferent in water! We have developed Nazarov‐type reactions in water. Different reaction courses compared with those in organic solvents are observed in water. In the presence of a scandium based, surfactant‐type catalyst, water‐trapping products are obtained exclusively. The results presented are unprecedented and provide a valuable extension to information available regarding organic reactions in water.magnified image