20-oxo-5β-pregnan-3α-acetic acid | 1256911-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-oxo-5β-pregnan-3α-acetic acid
• 英文别名: 2-(oxo-5β-pregnan-3α-yl)-acetic acid；2-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]acetic acid
• CAS: 1256911-39-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: OHPNVWRUEYMBHA-QFQZRAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-oxo-5β-pregnan-3α-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到1-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(2-hydroxyethyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3ALPHA, 5BETA-NEUROACTIVE STEROIDS FOR THE TREATMENT OF EPILEPSY AND SEIZURE DISEASES
  [FR] STÉROÏDES 3ALPHA, 5BÊTA-NEUROACTIFS POUR LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE ET DE MALADIES ÉPILEPTIQUES

  摘要：

  这项发明提供了一般式I的3α5β-类固醇化合物。这些化合物在治疗癫痫或与癫痫相关的共病或与惊厥相关的疾病或条件中非常有用，例如与缺氧相关的癫痫发作；与创伤性脑损伤相关的癫痫发作；与中毒相关的癫痫发作；由过度兴奋引起的病理变化；或在治疗伴随癫痫的疾病中，如情感障碍，抑郁症，创伤后应激障碍（PTSD）和与压力有关的疾病，焦虑，精神分裂症和精神障碍，相关的缺血性中枢神经系统损伤，神经退行性变化和障碍，多发性硬化症。一般式I的化合物还显示出年龄特异性的疗效。

  公开号：

  WO2020200335A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[20,20-(ethylendioxy)-5β-pregnan-3α-yl]-acetate 在 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 20-oxo-5β-pregnan-3α-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  STEROIDE ANIONIC COMPOUNDS, METHOD OF THEIR PRODUCTION, USAGE AND PHARMACEUTICAL PREPARATION INVOLVING THEM

  摘要：

  一种通用化合物，用于治疗中枢神经系统的各种疾病，治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍，中枢神经系统的缺血性损伤，神经退行性变化和中枢神经系统的疾病，情感障碍，抑郁症，创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化症、癫痫和胶质瘤相关的其他疾病。

  公开号：

  US20120071453A1