5-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine | 1398510-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
• CAS: 1398510-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: CNWKWBSXHUSFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-vinylpyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到5-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Activation along with “Rollover” for the Synthesis of 4-Azafluorenes

  摘要：

  An intramolecular reaction of 3-alkynyl and 3-alkenyl-2-arylpyridines selectively gave 4-azafluorene compounds in the presence of a catalytic amount of [Cp*RhCl2](2) and Cu(OAc)(2). Pyridine-directed C-H bond activation along with "rollover" are likely to be key steps of this transformation.

  DOI：

  10.1021/ol302375c

文献信息

• Sequential C–H and C–C Bond Cleavage: Divergent Constructions of Fused <i>N</i>-Heterocycles via Tunable Cascade
  作者：Xianwei Li、Jianhang Rao、Wensen Ouyang、Qian Chen、Ning Cai、Yu-Jing Lu、Yanping Huo

  DOI：10.1021/acscatal.9b03091

  日期：2019.9.6

  multiple cascade reactions for the divergent assembly of fused N-heterocycles, comprising sequential activation of C–H and C–C bonds. Isolatable indene-type intermediates might be responsible for the generation of densely substituted fused pyridines, azepines, and azafluorenones products. The tolerance of strongly coordinating N-heterocycles, and those readily applicable for the late-stage modifications

  简化从丰富的原料中产生多种高度功能化分子的过程，在药物和材料发现方面具有巨大的合成前景和挑战。本文中，我们报道了在多个级联反应中，对于稠合的N-杂环的发散组装，存在可调的选择性，包括C–H和C–C键的顺序激活。可分离的茚型中间体可能负责生成密集取代的稠合吡啶，氮杂ze和氮杂芴酮产品。强配位N-杂环的耐受性以及易于应用于药物和材料分子前体后期修饰的N-杂环的耐受性进一步证明了这种转化的合成稳健性。