三苯基氢硼酸锂 | 63717-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基氢硼酸锂
• 英文名称: lithium hydridotriphenylborate
• 英文别名: lithium triphenylborohydride；Lithium;triphenylboranuide
• CAS: 63717-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₆B*Li
• 分子量: 250.077
• InChiKey: ZSWUNHCCHDUNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢硼酸锂 在 H₂O 、 acid 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 四苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Li: SVol., 150, page 489 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到三苯基氢硼酸锂
  参考文献：
  名称：

  碱金属氢化物的加成化合物：XVIII。三烷基硼烷与叔丁基锂的反应。制备三烷基硼氢化锂的通用便捷方法

  摘要：

  考察了叔丁基锂与具有广泛不同空间要求的代表性三烷基硼烷的反应。即使在-78℃下，该反应在醚溶剂中也迅速发生，并以定量收率形成相应的三烷基硼氢化锂。这种合成是高度通用的，甚至包含受强烈阻碍的三烷基硼烷，例如三（反-2-甲基环戊基）硼烷和三唾液酸基硼烷。唯一的副产物是异丁烯，其通常是无害的且易于除去。通过氢化物分析，红外光谱和11对三烷基硼氢化锂进行了表征B NMR谱。三烷基硼氢化物的形成似乎是由于动力学因素，而不是由于热力学因素。该反应为三烷基硼氢化锂提供了一种高度通用，简便且定量的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83693-1

文献信息

• Reactivity Studies on 2,3,4,5‐Tetraethyl‐1,6‐diiodo‐2,3,4,5‐tetracarba‐ <i>nido</i> ‐hexaborane(6): Synthesis and Structures of New C ₄ B ₂ <i>nido</i> ‐Carborane Derivatives
  作者：Yong Nie、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200300938

  日期：2004.6

  6a and 7a are formed as the predominant B6-substituted carborane products. In addition, trace amounts of 1,6-disubstituted species 6b and 7b are also detected. The substitution at the apical B−I group in 2a with an alkynyl group is effected by a Pd0-catalyzed Negishi-type cross-coupling reaction to give compound 8. The reaction of 1 and monolithio-o-carborane affords the C4B2−C2B10 carborane 10, while

  报告了标题化合物 2,3,4,5-四乙基-1,6-diiodo-2,3,4,5-tetracarba-nido-hexaborane(6) (1) 对多种亲核试剂的反应性。当 1 用 RC2Li (R = Ph, tBu, SiMe3, p-tolyl) 和 Ph2PLi 处理时，相应的新 C4B2nido-carborane 衍生物 2a-d 和 3 分别通过在基础 B-I 基团的选择性取代获得，而顶端的 B-I 键保持惰性。1 与 K[(η5-C5H5)Fe(CO)2] 的反应提供了新的物种 4，它包含一个 CpFe(CO)2 片段，σ 键合到 C4B2 簇的基础硼原子上。尝试通过硅胶色谱法分离 4 导致 Fe-B 键断裂并形成化合物 5，其中包含基础 BH 顶点，其可以通过 1 和 LiBEt3H 的反应单独制备。在 1 分别与 PhLi 和 Me3SnLi 的反应中，6a 和 7a
• Ligand Influence on Carbonyl Hydroboration Catalysis by Alkali Metal Hydridotriphenylborates [(L)M][HBPh₃ ] (M=Li, Na, K)
  作者：Hassan Osseili、Debabrata Mukherjee、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1002/chem.201702818

  日期：2017.10.12

  Alkali metal hydridotriphenylborates [(L1)M][HBPh3] (L1=Me6TREN; M=Li, Na, K) chemoselectively catalyze the hydroboration of carbonyls and CO2, with lithium being the most active system. A new series of complexes [(L2)M][HBPh3] [M=Li (1), Na (2), K (3)] featuring the cyclen‐derived macrocyclic polyamine Me4TACD (L2) were synthesized in a “one‐pot” fashion and fully characterized including X‐ray crystallography

  碱金属氢化三苯硼酸酯[（L 1）M] [HBPh 3 ]（L 1 = Me 6 TREN； M = Li，Na，K）化学选择性催化羰基和CO 2的硼氢化反应，锂是最活跃的系统。合成了一系列新的复合物[（L 2）M] [HBPh 3 ] [M = Li（1），Na（2），K（3）]，该复合物的特征是来自环烯的大环多胺Me 4 TACD（L 2）。以“一锅法”方式进行，并具有包括X射线晶体学在内的所有特征。在水晶中，1 – 3表现出[HBPh 3 ] -阴离子从锂到钾的金属配位变化很大。其结构与[（L 1）M] [HBPh 3 ]中的结构不同。L 1，L 2以及其他N和O供体多齿配体对[Li（HBPh 3）]的配位作用被用来合理化羰基硼氢化反应中的催化活性。
• Alkali Metal Hydridotriphenylborates [(L)M][HBPh₃] (M = Li, Na, K): Chemoselective Catalysts for Carbonyl and CO₂ Hydroboration
  作者：Debabrata Mukherjee、Hassan Osseili、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1021/jacs.6b06319

  日期：2016.8.31

  Light alkali metal hydridotriphenylborates M[HBPh3] (M = Li, Na, K), characterized as tris2-(dimethylamino)ethyl}amine (L) complexes [(L)M][HBPh3], act as efficient catalysts for the chemoselective hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones using pinacolborane HBpin. The lithium derivative showed a remarkably high TOF of ≥17 s(-1). These compounds also catalyze the hydroborative reduction

  轻碱金属氢化三苯基硼酸盐 M[HBPh3] (M = Li, Na, K)，特征为三2-(二甲氨基)乙基}胺 (L) 配合物 [(L)M][HBPh3]，可作为有效催化剂使用频哪醇硼烷 HBpin 对多种醛和酮进行化学选择性硼氢化反应。锂衍生物显示出≥17 s(-1)的非常高的TOF。这些化合物还催化 CO2 的硼氢化还原以产生甲氧基硼烷 H Bpin，而不会过度还原。
• Wittig, G.; Keicher, G.; Rueckert, A., Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 110 - 126
  作者：Wittig, G.、Keicher, G.、Rueckert, A.、Raff, P.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 4, page 66 - 72
  作者：

  DOI：——

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