N-(coumarin-3-yl)-N'-(2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea | 1240040-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(coumarin-3-yl)-N'-(2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea
• CAS: 1240040-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 364.384
• InChiKey: MTFFWWLUXSWTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 N-(coumarin-3-yl)-N'-(2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-(香豆素-3-基)-N'-(2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲的晶体结构、光谱性质、抗菌活性和DFT计算

  摘要：

  摘要 合成了 N-(香豆素-3-基)-N'-(2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲，并通过元素分析、红外、1H NMR、13C表征。 NMR、UV-Vis 和发射光谱，以及单晶 X 射线衍射。X 射线晶体学分析表明，晶体结构由两个二甲基亚砜 (DMSO) 溶剂分子组成，DMSO 的结构几何形状为三角锥形状。在晶体结构中，通过分子间氢键、CO···π（噻二唑环）和π···π堆积相互作用形成自组装二维（2-D）层状超分子结构。该化合物的几何结构已通过 DFT 方法优化，并将结果与​​ X 射线衍射数据进行比较。该化合物的电子跃迁和光谱特征采用 DFT/B3LYP 方法进行。此外，还研究了抗菌活性，并计算了最高占据分子轨道（HOMO）、最低未占据分子轨道（LUMO）和 HOMO-LUMO 间隙。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.078

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Ureas with Coumarin and Thiadiazole Ring Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Hong-Song Zhang、Wen-Kui Dong、Yan-Ling Zhao

  DOI：10.1080/10426500903036022

  日期：2010.6.30

  A series of coumarin-3-yl substituted unsymmetrical ureas were synthesized by the reaction of 3-coumarin isocyanate, which was prepared from 3-coumarinyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions, easy handling, and high yields. The products have been characterized by analytical and spectral (IR and 1H NMR) data.