2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 1017553-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 1017553-75-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD11186843
• 分子量: 152.15
• InChiKey: XYZJHPPIFVPLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(叔丁氧羰基)吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的有机催化脱羧硼基化

  摘要：

  描述了通过相应的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对 1,1-二取代、1,2-二取代和双环环丙烷羧酸进行两步有机催化脱羧硼基化的简便方案，使用异烟酸叔丁酯或异烟酸乙酯作为廉价且容易获得的催化剂。该方法的范围得到了证明，主要受到贫电子基板的限制。反应序列显示出良好的可扩展性（高达 51.5 g）和出色的反式非对映选择性（对于 1,2-二取代底物的情况）。因此，所提出的方法是其他现有（即金属催化）硼脱羧方法的非常有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02247
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted trans-2-arylcyclopropylamine inhibitors of the human histone demethylase LSD1 and monoamine oxidases A and B

  摘要：

  A facile synthetic route to substituted trans-2-arylcyclopropylamines was developed to provide access to mechanism-based inhibitors of the human flavoenzyme oxidase lysine-specific histone demethylase LSD1 and related enzyme family members such as monoamine oxidases A and B. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.003

文献信息

• Novel Tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20080206258A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds of a certain formula (I) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• Novel tetrahydropyridothiophenes
  申请人：PEKARI Klaus

  公开号：US20090258873A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of a certain formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  具有某种公式(I)的化合物，其中Ra和Rb具有说明中指示的含义，是具有抗增殖和诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• TETRAHYDROBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：Bartels Bjorn

  公开号：US20110044938A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds of a certain formula I, in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  某一公式I的化合物，其中Ra和Rb具有说明中所示的含义，是一种新颖的有效化合物，具有抗增殖和诱导凋亡活性。
• NOVEL TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20100285149A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds of a certain formula I, in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  某种化学式为I的化合物，其中Ra和Rb具有说明中所示的含义，是具有抗增殖和诱导细胞凋亡活性的新型有效化合物。
• Tank-binding kinase inhibitor compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10316049B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  公开了具有下式（I）的化合物及其使用和制备方法：