(E)-2,2-Dimethyl-4-iodo-3-octene | 137117-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2,2-Dimethyl-4-iodo-3-octene
• 英文别名: (E)-4-iodo-2,2-dimethyloct-3-ene
• CAS: 137117-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: SEFOTBDADIMVSZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三丁基锡烷基)甲基]-2-丙烯酸甲酯 、 (E)-2,2-Dimethyl-4-iodo-3-octene 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Homolytic allylation of vinyl iodides with allylstananes

  摘要：

  In the presence of AIBN or Et3B, a variety of vinyl iodides reacted with allylstannanes bearing an electron-withdrawing group at the beta-position to afford 1,4-dienes in moderate to good yields. The allylation showed high stereoselectivity when the alpha-substituent of the iodides was a phenyl group, or the B-substituent was a bulky group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01856-0
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2,2-Dimethyl-4-iodo-3-octene
  参考文献：
  名称：

  碘原子与炔烃的转移加成反应。第1部分：烷基碘化物

  摘要：

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86550-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of di- and trisubstituted alkenes via intermolecular addition of vinyl radicals to alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Daisuke Itoh、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88522-2

  日期：1994.12

  Vinyl radicals, generated from the reaction of vinyl iodides with tributylstannyl radical, react with electron-deficient alkenes to give di- or trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The stereoselectivity is largely dependent on the substituent at 1- and 2-position of vinyl iodides.

  由乙烯基碘与三丁基锡烷基反应生成的乙烯基与缺电子的烯烃反应，以中等至良好的收率得到二或三取代的烯烃。立体选择性主要取决于乙烯基碘的1-和2-位上的取代基。