4-((benzyl(methyl)amino)methyl)thiazol-2-amine | 1094240-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzyl(methyl)amino)methyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4‐{[benzyl(methyl)amino]methyl}thiazol‐2‐amine；2-Amino-N-methyl-N-(phenylmethyl)-4-thiazolemethanamine；4-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1094240-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: WHQMLLCMDHBEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyl(methyl)amino)methyl)thiazol-2-amine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑的新型硫脲和苯甲酰胺衍生物作为阿尔茨海默病的多靶点药物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了两个系列的化合物，分别在 4-subtitted-2-aminothiazole 的 2 位带有硫脲和苯甲酰胺衍生物。然后，评估了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制效力。在硫脲衍生物中，3c (IC50 = 0.33 μM) 被确定为最有效和最具选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂。此外，苯甲酰胺衍生物10e（AChE IC50 = 1.47 和 BChE IC50 = 11.40 μM）被发现是一种双重胆碱酯酶抑制剂。通过动力学研究确定了两种化合物的抑制类型，结果表明这些化合物是混合型抑制剂。此外，还研究了所有标题化合物的抗氧化剂（DPHH、ORAC）和金属螯合剂活性。此外，测试了所选化合物（3c、3e、6c、6e和10e）对 H 2 O 2诱导的 PC12 细胞系损伤的神经保护作用。实验结果表明，硫脲衍生的6e (40.4 %) 和苯甲酰胺衍生的10e(37.8 %) 的神经保护作用约为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106322
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)thiazol-2-amine hydrochloride 、 N-甲基苄胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到4-((benzyl(methyl)amino)methyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑的新型硫脲和苯甲酰胺衍生物作为阿尔茨海默病的多靶点药物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了两个系列的化合物，分别在 4-subtitted-2-aminothiazole 的 2 位带有硫脲和苯甲酰胺衍生物。然后，评估了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制效力。在硫脲衍生物中，3c (IC50 = 0.33 μM) 被确定为最有效和最具选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂。此外，苯甲酰胺衍生物10e（AChE IC50 = 1.47 和 BChE IC50 = 11.40 μM）被发现是一种双重胆碱酯酶抑制剂。通过动力学研究确定了两种化合物的抑制类型，结果表明这些化合物是混合型抑制剂。此外，还研究了所有标题化合物的抗氧化剂（DPHH、ORAC）和金属螯合剂活性。此外，测试了所选化合物（3c、3e、6c、6e和10e）对 H 2 O 2诱导的 PC12 细胞系损伤的神经保护作用。实验结果表明，硫脲衍生的6e (40.4 %) 和苯甲酰胺衍生的10e(37.8 %) 的神经保护作用约为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106322

文献信息

• Synthesis and evaluation of multitarget new 2‐aminothiazole derivatives as potential anti‐Alzheimer's agents
  作者：Merve Bardakkaya、Burcu Kilic、Rahsan Ilıkcı Sagkan、Fatma Aksakal、Shakila Shakila、Deniz S. Dogruer

  DOI：10.1002/ardp.202300054

  日期：2023.8

  2-aminothiazole-based multitarget compounds, one propenamide and the other propanamide derivatives, were designed and synthesized. Subsequently, their anticholinesterease and antioxidant (ORAC) activities were tested. Among them, compound 3e was the most potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitor (AChE IC50 = 0.5 μM, butyrylcholinesterase [BChE] IC50 = 14.7 μM) and compound 9e was the most potent BChE inhibitor

  在这项研究中，设计并合成了两个不同系列的基于2-氨基噻唑的多目标化合物，一种是丙烯酰胺，另一种是丙酰胺衍生物。随后，测试了它们的抗胆碱酯酶和抗氧化（ORAC）活性。其中，化合物3e是最有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂（AChE IC 50  = 0.5 μM，丁酰胆碱酯酶[BChE] IC 50  = 14.7 μM），化合物9e是最有效的BChE抑制剂（AChE IC 50  = 3.13 μM，BChE） IC 50  = 0.9 μM）。动力学实验表明，两种化合物均为混合型抑制剂。根据抗胆碱酯酶活性结果，选择5个化合物（3e、4e、5e、9d和9e）进行进一步的活性​​研究，它们均为双重胆碱酯酶抑制剂。然后，研究了所选化合物的金属螯合活性。此外，在10 μM浓度下评估了它们对H 2 O 2诱导的PC12细胞系损伤的神经保护作用，结果显示，与参考阿魏酸（77%）相比，3e的神经保护作用为53%。所选化合物的3-(4
• 10.1016/j.molstruc.2024.139106
  作者：Shakila, Shakila、Kilic, Burcu、Bardakkaya, Merve、Aksakal, Fatma、Sagkan, Rahsan Ilikci、Dogruer, Deniz S.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139106

  日期：——

  In the current study, three series of new compounds were designed and synthesized through hit optimization, based on the hit compound with a structure ()-N-(4-[benzyl(methyl)amino]methyl}thiazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop‑2-enamide, which was found as a potential multifunctional anti-Alzheimer agent in our previous study. Then, the biological activities of synthesized compounds ( and ) were

  本研究以()-N-(4-[苄基(甲基)氨基]甲基}噻唑-2-基)结构的命中化合物为基础，通过命中优化设计合成了三个系列的新化合物。 -3-(3,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯酰胺，在我们之前的研究中被发现是一种潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物。然后，评估了合成化合物（和）的生物活性。结果表明，2-苯氧基乙酰胺衍生物表现出良好的多功能活性。也就是说，与目标化合物（BChE IC = 14.70 µM，ORAC = 0.5 Trolox 当量）相比，该化合物表现出更好的 BChE 抑制作用（BChE IC = 2.10 µM）和抗氧化活性（ORAC = 1.18 Trolox 当量）。此外，它能够螯合所有测试的生物金属，并且还表现出与参考阿魏酸 (77%) 相当的神经保护作用 (63%)，同时保持其对 PC12 细胞系的安全性。在降低 TNF-α、NO、IL-1β 和 IL-6 水平方面，相对于
• New thiourea and benzamide derivatives of 2-aminothiazole as multi-target agents against Alzheimer's disease: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Burcu Kilic、Merve Bardakkaya、Rahsan Ilıkcı Sagkan、Fatma Aksakal、Shakila Shakila、Deniz S. Dogruer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106322

  日期：2023.2

  inhibitor. Additionally, benzamide derivative 10e (AChE IC50 = 1.47 and BChE IC50 = 11.40 μM) was found as a dual cholinesterase inhibitor. The type of inhibition for both compounds was determined by kinetic studies and the results showed that the compounds were mixed type inhibitors. Moreover, all title compounds were investigated in terms of their antioxidant (DPHH, ORAC) and metal chelator activities. In

  在这项研究中，设计并合成了两个系列的化合物，分别在 4-subtitted-2-aminothiazole 的 2 位带有硫脲和苯甲酰胺衍生物。然后，评估了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制效力。在硫脲衍生物中，3c (IC50 = 0.33 μM) 被确定为最有效和最具选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂。此外，苯甲酰胺衍生物10e（AChE IC50 = 1.47 和 BChE IC50 = 11.40 μM）被发现是一种双重胆碱酯酶抑制剂。通过动力学研究确定了两种化合物的抑制类型，结果表明这些化合物是混合型抑制剂。此外，还研究了所有标题化合物的抗氧化剂（DPHH、ORAC）和金属螯合剂活性。此外，测试了所选化合物（3c、3e、6c、6e和10e）对 H 2 O 2诱导的 PC12 细胞系损伤的神经保护作用。实验结果表明，硫脲衍生的6e (40.4 %) 和苯甲酰胺衍生的10e(37.8 %) 的神经保护作用约为