1-(溴乙炔基)-2-氟苯 | 1246224-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴乙炔基)-2-氟苯
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethynyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 1246224-44-1
• 化学式: C₈H₄BrF
• 分子量: 199.022
• InChiKey: HBHQHVJJTFDQOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴乙炔基)-2-氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(2-fluorophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫亚胺作为多功能的硝基转移试剂：容易获得各种氮杂-杂环化合物

  摘要：

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201812002
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(溴乙炔基)-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化溴炔与磺酰胺的偶联：N-磺酰酰胺的快速合成

  摘要：

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2196-8886

文献信息

• Tertiary Enamide-Triggered S_EAr: Domino Allylation and Enamine-Type Addition
  作者：Frédéric Beltran、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03987

  日期：2019.3.15

  ketospiro-enesulfonamides. By treatment with ZrCl4 and allylsilane, an intramolecular electrophilic aromatic substitution and subsequent allylation is observed. By treatment with TiCl4 and allylsilane, a double enamine-type reaction takes place, thus creating simultaneously four contiguous stereogenic centers diastereoselectively.

  从酮螺-烯磺酰胺开始，描述了两个前所未有的多米诺骨牌反应。通过用ZrCl 4和烯丙基硅烷处理，观察到分子内亲电子芳族取代和随后的烯丙基化。通过用TiCl 4和烯丙基硅烷处理，发生了双烯胺型反应，从而同时非对映选择性地产生了四个连续的立体异构中心。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Fluorescent Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines through Annulation Reaction of Benzimidazoles and Alkynyl Bromides with Internal Alkynes
  作者：Xin Chen、Peng Sun、Baichuan Mo、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02126

  日期：2021.1.1

  An efficient synthesis of fused azapolycycles based on (benz)imidazole and pyridine scaffolds has been developed. In all cases, the first nucleophilic addition of (benz)imidazoles to alkynyl bromides in tert-pentyl alcohol can proceed in a stereoselective manner to provide (Z)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)benzimidazoles at 110 °C. Sequentially, these adducts containing alkenyl bromide can undergo Pd-catalyzed

  已经开发了基于（苯）咪唑和吡啶骨架的稠合氮杂多环的有效合成方法。在所有情况下，在叔戊醇中将（苯并）咪唑首次亲核加成到炔基溴化物中可以立体选择的方式进行，以提供（Z）-N-（1-溴-1-烯-2-基）苯并咪唑在110°C下。因此，这些含有烯基溴化物的加合物可以在内部炔烃存在的情况下，在二甲基乙酰胺中进行钯催化的分子间C–H环氧化，从而获得高至高收率的荧光（苯并咪唑）吡啶。这些化合物通常显示蓝色或绿色荧光（溶液态为454-503 nm，固态为472-506 nm），溶液和固态的荧光量子产率分别保持在0.19-0.89和0.02-0.74。
• Synthesis of 3-bromosubstituted pyrroles via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Zun Li、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc10322j

  日期：——

  This paper describes a novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines via cascade formation of C-N and C-C bonds. During this process, the bromine atom was retained to form 3-bromo-pyrroles, which can undergo the subsequent structural modifications.

  本文描述了一种新的钯催化的溴炔烃与N-烯丙基胺通过CN和CC键的级联形成的氧化环化反应。在此过程中，溴原子被保留形成3-溴-吡咯，可对其进行随后的结构修饰。
• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Highly efficient two-step synthesis of (Z)-2-halo-1-iodoalkenes from terminal alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Huanfeng Jiang、Yibiao Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1039/c0cc02156c

  日期：——

  The easily accessible haloalkynes can be converted to (Z)-2-halo-1-iodoalkenes in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. The method shows good functional group compatibility. The resulting products could find broad applications.

  易于获得的卤代炔可以高产率转化为（Z）-2-卤-1-碘代烯烃，具有出色的区域和立体选择性。该方法显示出良好的官能团相容性。最终的产品可以找到广泛的应用。