2-(4-(tert-butyl)phenyl)isoindolin-1-one | 865701-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 865701-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: INBXLPFQJWKLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)isoindolin-1-one 在 二苯基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐催化的氢化硅烷化将苯内酰胺还原为异吲哚

  摘要：

  实现了用硅烷的烷氧化物催化的苯并内酰胺还原为异吲哚。以t -BuOK为催化剂，以Ph 2 SiH 2为还原剂，将一系列含有不同官能团的苯并内酰胺还原为相应的异吲哚，N-苯基马来酰亚胺可将其捕获，形成中等至良好的Diels-Alder产品。产量。氘标记研究和苯并内酰胺在DMF中的氢化硅烷化表明，苯并内酰胺的去质子化过程是在还原过程中的C3部分进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02739
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate

  摘要：

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob01054a

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• One-pot method to construct isoindolinones and its application to the synthesis of DWP205109 and intermediate of Lenalidomide
  作者：Hongbo Wang、Zhiqiang Xie、Bowei Lu、Kaikai Zhong、Junrui Lu、Jinbiao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153152

  日期：2021.6

  described by using substituted methyl 2-(halomethyl)benzoates and substituted amines. Structurally various methyl 2-(halomethyl)benzoates and amines were transformed into isoindolinones 80–99% yield and purity in catalyst-free and solvent-free conditions. The method has a wide substrate scope. The synthetic utility of the one-pot reaction was demonstrated by the concise syntheses of Lenalidomide intermediate

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  申请人：Heemskerk Jill

  公开号：US20120083495A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Compounds useful for the treatment of spinal muscular atrophy or other uses, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced by mutation or frameshift.

  有用于治疗脊髓性肌萎缩症或其他用途的化合物，以及使用这些化合物的方法来增加SMN表达，增加EAAT2表达或增加由突变或移码引入的翻译终止密码子编码的核酸表达的方法。
• Brønsted Base Prompted <i>sp</i>³ C–H Latent Nucleophiles to Access α-Branched Amines Bearing β-Carbonyl by Cleaving Amide and Ester Bonds
  作者：Ramdas Sreedharan、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00455

  日期：2023.7.7

  substrate scope. The reaction is carried out with a repertoire of substrates under mild conditions and shows high functional group compatibility. Remarkably the reaction is amenable to organometallic ferrocenyl ester and indole methyl esters bearing an acidic NH moiety. Strikingly no trace of amidation product 8 is observed. In particular α-branched amines bearing β-carbonyl synthesized from indole methyl

  α-支化胺是存在于众多天然产物和药物中的关键基序。在此，我们公开了通过使用未活化的叔酰胺和未活化的烷基酯作为良性亲电试剂源，在异吲哚啉酮中首次聚合合成带有β-羰基的α-支化胺。该反应通过 C( sp 3)–与核心异吲哚啉酮中氮原子相邻的 H 碳。筛选了几种酰胺和酯，以选择底物范围的潜在酰基来源。该反应在温和条件下用一系列底物进行，并显示出高官能团相容性。值得注意的是，该反应适用于带有酸性 NH 部分的有机金属二茂铁酯和吲哚甲酯。令人惊讶的是没有观察到酰胺化产物8的痕迹。特别是由吲哚甲酯合成的带有 β-羰基的 α-支链胺被认为是重要的靶标，因为这两种基序在许多药物中都很常见。该协议具有可扩展性，从吲哚甲酯获得的产品显示出强大的固态发射特性，这与 DFT 计算互补。
• US8110681B2
  申请人：——

  公开号：US8110681B2

  公开（公告）日：2012-02-07