(E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate | 1385018-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(5E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-4-oxocyclopenten-1-yl] acetate
• CAS: 1385018-12-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: HLECATWCCVPWBI-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate 、 (Z)-2-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)₂]₂

  摘要：

  A class of alkenyl propargyl acetates, RCH(OAc)C CC(CH3)=CH2 (5), are found to undergo [4 + 1] cycloaddition with CO (1 atm) in the presence of [RhCl(CO)(2)](2) in refluxing 1,2-dichloroethane to give cyclopentenones (6) in good yields. It has been demonstrated that, when the R group of 5 is a phenyl group bearing o-electron-withdrawing substituents up to 10:1 diastereoselectivity and 96% yield can be achieved for the [4 + 1] cycloaddition. This process provides a convenient method to construct highly functionalized cyclopentenones that are useful in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo3009403