(+/-)-(E)-1-(2-cyclohexyl-2-methoxyacetoxy)-1,3-butadiene | 121741-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-(2-cyclohexyl-2-methoxyacetoxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E)-buta-1,3-dienyl] 2-cyclohexyl-2-methoxyacetate
• CAS: 121741-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KGCYEJAUXJCQOS-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-cyclohexyl-2-methoxyacetoxy)-1,3-butadiene 、 丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-Cyclohexyl-methoxy-acetic acid (1R,6S)-6-formyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二烯不对称Diels-Alder反应的构象模型

  摘要：

  1-（O-甲基扁桃氧基）二烯在不对称Diels-Alder反应中具有显着优势，我们现在表明，使用这些二烯可以实现高（90％）的非对映选择性，从而为亲二烯体和其他功能性的选择提供了可观的选择。我们目前的实验支持，包括显示三个Diels-Alder加合物构象的X射线结构，用于解释这些选择性起源的过渡态模型。该模型的显着特征是苯基几乎垂直于酯CO，即PhCCO二面角接近90°，甲氧基接近羰基氧。这些特征可用于在其他类型的反应中通过α-手性酯基进行手性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80722-4
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-methoxy-acetic acid (1R,2S,5R,6S)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-yl ester 450.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以78%的产率得到(+/-)-(E)-1-(2-cyclohexyl-2-methoxyacetoxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应与二烯带有一个遥远的立体中心。非对面选择性构象模型

  摘要：

  在1-酰氧基二烯的Diels-Alder反应中，1- O-甲基扁桃氧基具有提供双重功能的独特优势。它不仅是Diels-Alder立体控制的有效手性助剂，而且还可以通过Dale-Mosher NMR模型可靠地确定Diels-Alder加合物的绝对立体化学，仅取决于解析适当NMR的能力共鸣。对这种手性1-酰氧基二烯的Diels-Alder反应的研究使我们建立了一个过渡结构模型，该模型可以唯一解释观察到的立体选择性的起源，并得到实验证据的支持，其中包括显示三个Diels-Alder构象的X射线结构加合物。该模型在构象分析和其他反应的选择性控制中也可能具有更广泛的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80037-3