(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate | 1399052-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-prop-2-ynylimino-1,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1399052-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 384.41
• InChiKey: ZDBPWZQGLBYJRN-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以80%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazoIe-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012126091A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(prop-2-yn-1-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30.7%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012126091A1