1,1'-bis(3-methoxy-4-benzyloxy)-(E)-stilbene | 69887-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1'-bis(3-methoxy-4-benzyloxy)-(E)-stilbene
• 英文别名: (E)-4,4'-Dibenzyloxy-3,3'-dimethoxystilben；2-methoxy-4-[(E)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 69887-33-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: CNXCTCFZNSSVSI-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(3-methoxy-4-benzyloxy)-(E)-stilbene 在 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,2-二(3-甲氧基-4-羟基苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,2-DIPHENYLETHYLENE GLYCOL COMPOUNDS FOR COMBATING AGING OF THE SKIN, AND COSMETIC USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1,2-DIPHÉNYLÉTHYLÈNE GLYCOL POUR LUTTER CONTRE LE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU, ET LEUR UTILISATION EN COSMÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及含有该化合物的化妆品组合物，以及用于预防及/或化妆品地处理皮肤老化迹象的使用方法。

  公开号：

  WO2016092076A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 1,1'-bis(3-methoxy-4-benzyloxy)-(E)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Akt/mTOR Targeting Activity of Resveratrol Derivatives in Non-Small Lung Cancer

  摘要：

  Akt-mTOR信号通路对于癌细胞的生存和增殖至关重要，已成为一种有趣的药物靶点。本研究评估了五种白藜芦醇衍生物在非小细胞肺癌细胞系中的抗癌活性和对Akt/mTOR靶向作用的影响。通过2,5-二苯基-2H-四唑溴化物（MTT）试验、核染色和集落形成试验评估了白藜芦醇衍生物对细胞增殖的影响。此外，通过免疫荧光和Western blotting分析白藜芦醇衍生物对增殖相关蛋白表达的影响。结果显示，白藜芦醇的两种衍生物RD2和RD3结构非常相似，但表现出不同的细胞毒性。在A549细胞系中，RD2和RD3的IC50分别为108.6±10.82和大于200 µM，在H23细胞中，RD2和RD3的IC50分别为103.5±6.08和大于200 µM。与对照组相比，RD2抑制了细胞增殖并诱导了凋亡，而RD3的影响很小。RD2处理的细胞伴随着细胞内p-Akt和p-mTOR的降低而出现凋亡核。而RD3对这些蛋白的影响很小。分子对接分析表明，RD2与Akt分子在ATP结合和变构位点上具有高亲和力的相互作用，表明RD2是一种潜在的Akt抑制剂。本研究为通过Akt/mTOR抑制剂治疗肺癌提供了有用的信息，特别是白藜芦醇衍生物RD2。

  DOI：

  10.3390/molecules27238268

文献信息

• Reductive Olefination of Aldehydes via Chromium Brook Rearrangement
  作者：Rachid Baati、Charles Mioskowski、Deb Barma、Rajashaker Kache、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol0607140

  日期：2006.7.1

  The combination of CrCl2 and silyl chlorides converts aryl and conjugated aldehydes into olefinic adducts in good to excellent yields. When constrained by structural features, the intermediate vic-diol can be isolated. Available data are consistent with a novel chromium Brook rearrangement.
• Brezny,R.; Pufflerova,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 3263 - 3267
  作者：Brezny,R.、Pufflerova,A.

  DOI：——

  日期：——
• BREZNY R.; PUFFLEROVA A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 12, 3263-3267
  作者：BREZNY R.、 PUFFLEROVA A.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 1,2-DIPHENYLETHYLENE GLYCOL COMPOUNDS FOR COMBATING AGING OF THE SKIN, AND COSMETIC USE THEREOF
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170362152A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) to cosmetic compositions comprising same, and also to the use thereof for preventing and/or cosmetically treating the signs of aging of the skin.