(S)-14-methoxyepothilone D | 1174394-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (S)-14-methoxyepothilone D
• 英文别名: 14-methoxy-epothilone D；(4S,7R,8S,9S,13Z,15S,16R)-4,8-dihydroxy-15-methoxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 1174394-70-7
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₆S
• 分子量: 521.719
• InChiKey: HQZJRAPNHNYEMZ-UPBMFQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(S)-14-methoxyepothilone D
  参考文献：
  名称：

  New Sources of Chemical Diversity Inspired by Biosynthesis: Rational Design of a Potent Epothilone Analogue

  摘要：

  A concise total synthesis of (S)-14-methoxyepothilone D has been accomplished. (S)-14-Methoxyepothilone D represents a conceptually novel example of polyketide analogue design based on an alternative biogenetic pattern of extender units. The significant biological activity observed for this compound provides a foundation to support studies designed to prepare derivatives of this type through fermentation of genetically engineered organisms expressing the epothilone PKS gene cluster.

  DOI：

  10.1021/ol900971r