N-{(1R,2R)-1-[[(2S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl](methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-2,3-dichloro-4H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide hydrochloride | 846545-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-{(1R,2R)-1-[[(2S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl](methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-2,3-dichloro-4H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-{(1R,2R)-1-[[(2S)-3-Amino-2-hydroxypropanoyl](methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide hydrochloride；N-[(1R,2R)-1-[[(2S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl]-methylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 846545-99-1
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂N₄O₃S*ClH
• 分子量: 503.837
• InChiKey: HUCYRDSACHXDTA-QYNMIKMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(2S)-3-[((1R,2R)-2-{[(2,3-dichloro-4H-thieno[2,3-b]pyrrol-5-yl)carbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(methyl)amino]-2-hydroxy-3-oxopropyl}carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-{(1R,2R)-1-[[(2S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl](methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-2,3-dichloro-4H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES AMIDES HETEROCYCLIQUES POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  该化合物的分子式为（1）或其药用可接受的盐或前药；（1）其中，例如：R4和R5一起是-S-C(R6=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；R6和R7分别选择自氢和卤素；A是苯基或杂环芳基；n为0、1或2；R1为卤素、氰基或羧基；R2为例如甲基；R3为例如选择自卤(1-4C)烷基、二卤(1-4C)烷基、三氟甲基、羟基(1-4C)烷基、二羟基(2-4C)烷基、三羟基(3-4C)烷基、氰基(1-4C)烷基（在烷基上可选择性地取代羟基）、（1-4C)烷氧基(1-4C)烷基、（1-4C)烷氧基(1-4C)烷氧基(1-4C)烷基、二[(1-4C)烷氧](1-4C)烷基、(羟基)[(1-4C)烷氧](1-4C)烷基；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备化合物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005018637A1

文献信息

• Heterocyclic amide derivatives which process glycogen phorylase inhibitory activity
  申请人：Bennett Norman Lile Stuart

  公开号：US20060264494A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt, or pro-drug thereof; (1) wherein, for example: R 4 and R 5 together are either —S—C(R 6 ═C(R 7 )— or —C(R 7 )═C(R 6 )—S—; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and halo; A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; R 1 is halo, cyano or carboxy; R 2 is for example methyl; R 3 is for example selected from halo(1-4C)alkyl, dihalo(1-4C)alkyl, tifluoromethyl, hydroxy(1-4C)alkyl, dihydroxy(2-4C)alkyl, trihydroxy(3-4C)alkyl, cyano(1-4C)alkyl (optionally substituted on alkyl with hydroxy), (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, di[(1-4C)alkoxy](1-4C)alkyl, (hydroxy)[(1-4C)alkoxy](1-4C)alkyl; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（1）的化合物或其药物可接受的盐或前药；（1）其中，例如：R4和R5一起是- S-C（R6═C（R7） -或-C（R7）═C（R6） -S-; R6和R7分别选择氢和卤素; A是苯基或杂环芳基; n为0、1或2; R1为卤素、氰基或羧基; R2为例如甲基; R3例如选择自卤（1-4C）烷基、二卤（1-4C）烷基、三氟甲基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基、三羟基（3-4C）烷基、氰基（1-4C）烷基（在烷基上可选择性地用羟基取代）、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、二（（1-4C）烷氧基）（1-4C）烷基、（羟基）（（1-4C）烷氧基）（1-4C）烷基; 具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态方面具有价值。描述了制备化合物和含有它们的制药组合物的过程。