S-(tert-butyl) 4-bromo-3-hydroxypent-2-enethioate | 1450742-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(tert-butyl) 4-bromo-3-hydroxypent-2-enethioate
• CAS: 1450742-27-4
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂S
• 分子量: 267.187
• InChiKey: LBZVZQUVRVIQGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-溴丙烷酰基溴化物 、 叔丁基硫醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(tert-butyl) 4-bromo-3-hydroxypent-2-enethioate 、 S-tert-butyl 4-bromo-3-oxopentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Epicoccamide D（一种天然存在的甘露糖基化的3-酰基四酸）的全合成和绝对构型

  摘要：

  作为天然糖四酸家族的第一个成员，用十八个步骤合成了真菌内代谢物表球菌酰胺D，产率为17％。合成的模块化特征也使人们可以使用具有不同糖和间隔基的类似物。它包含几个高收益的关键步骤。所述β- d -mannosyl组通过使用α-引入d -glucosyl亚氨酸酯与随后的氧化还原性差向异构化的供体在C-2'。吡咯烷环通过N-（β-酮酰基）-N-丙氨酸丙氨酸的Lacey-Dieckmann缩合定量关闭。将所得的3- [ω-（β- d -mannosyl）十八碳-2-烯酰基]特特拉姆酸是在铑催化剂的存在下（氢化ř，R）-[Rh（Et-DUPHOS）] [BF 4 ]建立（7 S）-立体中心。仅在将酰基四酸作为BF 2螯合物封端以防止金属催化剂被捕获后才有可能。我们还分配了天然产品的迄今未知的结构为5小号，7小号通过其的比较13 C NMR光谱和光学旋转数据与我们的两种合成5的小号，7 - [R / š

  DOI：

  10.1002/chem.201301914