o-bromophenylzinc iodide | 148651-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromophenylzinc iodide
• 英文别名: (2-bromophenyl)zinc(II)iodide
• CAS: 148651-37-0
• 化学式: C₆H₄BrIZn
• 分子量: 348.296
• InChiKey: SXPCUWUTVOSBPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromophenylzinc iodide 在 四(三苯基膦)钯 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-Hex-1-ynyl-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  o-Bromophenylzinc compound: a readily available and efficient synthetic equivalent of o-phenylene 1-anion 2-cation

  摘要：

  An o-bromophenylzinc compound, first prepared in an excellent yield by the reaction of o-bromoiodobenzene with zinc powder in THF, was found to be an efficient synthetic equivalent of o-phenylene 1-anion 2-cation in Pd(O)-catalyzed stepwise cross-coupling reactions, affording unsymmetrically 12-disubstituted benzenes with diverse substitution patterns and with a variety of functional groups. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00443-2
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 锌 在 水 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以58%的产率得到o-bromophenylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Synthesis of Arylzinc Compounds Using Zinc Powder and Their Application to Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Multifunctional Biaryls

  摘要：

  含有电子吸引基团（如 CO2CH3、CON(CH3)2、CN、Br、Cl 或 CF3）在邻位的芳基锌化合物，通过超声促进的芳基碘化物与锌粉的反应容易制备，随后用于钯(0)催化的交叉偶联反应，与芳基卤化物反应，得到不对称且多功能的双芳基化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.469

文献信息

• 化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN111116664B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于OLED技术领域并提供具有TADF性质的化合物。化合物的结构如化学式1所示，其中，R1选自取代或未取代的咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团等给电子基团；R2选自含氮杂环类取代基、含氰基类取代基、芳基硼类取代基、含羰基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基和含磷氧基类取代基等受电子基团。本发明提出了一种硼杂蒽亚基膦杂蒽氧化物的OLED材料。在发明中，在化合物分子中接入硼杂蒽亚基二苯氧膦作为二级受体，以连接给电子基团和受电子基团，形成D‑A‑A结构。膦氧基具有适度的吸电子能力，可以同时降低分子的HOMO能级和LUMO能级，促进三线态到单线态反向系间窜越，提高光致发光量子产率。本发明还提供一种显示面板和一种显示装置。
• A convenient route to internally phosphane-stabilized aryltriborane(7) compounds
  作者：Jun Li、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8cc06728g

  日期：——

  The biphenylene derived triborane(7) derivatives 7 featuring an internal phosphane donor group can readily be prepared from the respective in situ generated aryllithium compound with excess BH3·SMe2. The internal donor group assisted assembly procedure was also applied to the synthesis of the phenylene bonded triborane(7) compound 11. These aryl-triborane(7) systems can further react with HB(C6F5)2

  具有内部膦供体基团的联苯衍生的三硼烷（7）衍生物7可以很容易地由相应的原位生成的芳基锂化合物与过量的BH 3 ·SMe 2制备。内部供体基团辅助的组装程序也应用于亚苯基键合的三硼烷（7）化合物11的合成。这些芳基三硼烷（7）系统可以进一步与HB（C 6 F 5）2反应，得到双C 6 F 5官能化衍生物12和13。通过光谱和X射线衍射对产物进行表征。
• Rh-Catalyzed Carbonylation of Arylzinc Compounds Yielding Symmetrical Diaryl Ketones by the Assistance of Oxidizing Agents
  作者：Kana Kobayashi、Yugo Nishimura、Fuxing Gao、Kazuma Gotoh、Yasushi Nishihara、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo1025173

  日期：2011.3.18

  Carbonylative homocoupling of arylzinc compounds 1 using 1 atm of CO and 1,2-dibromoethane as an oxidant was achieved in the presence of Rh-dppf catalyst, affording symmetrical diaryl ketones in good yields. Under similar conditions, Pd or Ni catalysts induced oxidative homo coupling of 1 to yield biaryls instead. The beneficial catalysis by Rh in the carbonylation was presumed to stem from the facility by which the migration of the aryl ligand to CO at the Rh3+ intermediate occurred.