dimethyl 2-(4-bromophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1059183-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1059183-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: RGKPWLKJJCKFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  324.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 六氟磷酸钾 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(tri(2-furyl)phosphine)gold(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到methyl 7-bromo-1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的环丙烯发散开环重排由二分金卡宾实现

  摘要：

  二合一：已开发出金催化的环丙烯发散开环重排，用于通过二分金-卡宾实现结构上重要的多取代萘酚和呋喃的简明合成。使用不同的金催化剂可以成功调整有机合成中的金卡宾反应性或金卡宾反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.202202851
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dimethyl 2-(4-bromophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的非对映选择性有机光催化氢磺酰化

  摘要：

  在此，我们提出了一种非常有效、高度非对映选择性的有机光氧化还原催化的环丙烯氢磺酰化反应。该方法利用亚磺酸钠成功构建了多取代磺化环丙烷衍生物。为了增强这种转化的适用性，我们展示了其在各种底物中的广泛适用性、大规模合成的可扩展性以及与后期功能化的兼容性。值得注意的是，这种后期功能化方案对不同的官能团表现出良好的耐受性。其操作便利性进一步增加了其吸引力，提供了在药物发现和药物化学中具有重要意义的有价值的构建模块。

  DOI：

  10.1039/d3gc03303a

文献信息

• From Cyclopropenes to Tetrasubstituted Furans: Tandem Isomerization/Alkenylation Sequence with Cu/Pd Relay Catalysis
  作者：Chuanling Song、Lin Ju、Mingchao Wang、Pengcheng Liu、Yuanzhe Zhang、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/chem.201203997

  日期：2013.3.11

  Pon de relay: A convenient and efficient synthesis of alkene‐functionalized furans from cyclopropenes, which proceeds through an isomerization/olefination cascade sequence under copper–palladium relay catalysis, has been developed (see scheme).

  Pon de relay：已经开发了一种方便有效的方法，从环丙烯中合成烯烃官能化的呋喃，该过程在铜-钯中继催化下通过异构化/烯化级联序列进行（参见方案）。
• Dinuclear gold-catalyzed C-H bond functionalization of cyclopropenes
  作者：Kai Liu、Tingrui Li、Duan-Yang Liu、Weipeng Li、Jian Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1031-x

  日期：2021.11

  We report an unprecedented C-H bond functionalization of cyclopropenes enabled by dinuclear gold catalysis. Highly selective C-H allylation, alkynylation and halogenation of cyclopropenes with organic halides have been realized. The reaction does not require strong external oxidants and affords access to functionalized cyclopropenes in moderate to good yields. The reductive elimination process to controllably

  我们报告了由双核金催化实现的环丙烯的前所未有的 CH 键功能化。已经实现了环丙烯与有机卤化物的高选择性 CH 烯丙基化、炔基化和卤化。该反应不需要强外部氧化剂，并且可以以中等至良好的产率获得官能化的环丙烯。可以通过使用不同的双核金催化剂来调整可控地构建 CC 或 CX 键的还原消除过程。
• Azide Radical Initiated Ring Opening of Cyclopropenes Leading to Alkenyl Nitriles and Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202013516

  日期：2021.2.19

  cyclopropenes, this methodology could be extended to a one‐pot synthesis of highly functionalized polycyclic aromatic compounds (PACs). This transformation allows the synthesis of nitrile‐substituted alkenes and aromatic compounds from rapidly accessed cyclopropenes using only commercially available reagents.

  我们在此报告了自由基介导的环丙烯胺化。在应变双键上添加叠氮化物基团后，通过三元环的裂解进行转化，并在失去N 2时产生四取代的烯基腈衍生物。使用1,2-二芳基取代的环丙烯，该方法可以扩展到高功能化多环芳族化合物（PAC）的一锅法合成。这种转变使得仅使用市售试剂即可从快速获得的环丙烯中合成腈取代的烯烃和芳族化合物。
• 一种可见光催化的4-氧代丙烯酸酯类衍生物 的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108276287B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种式(I)所示的可见光催化的4‑氧代丙烯酸酯类衍生物的合成方法，所述合成方法包括：在反应溶剂中，以式(II)所示的环丙烯羧酸酯类化合物为原料，在氧气保护、光照条件以及光催化剂和氧化剂作用下制得式(I)所示的4‑氧代丙烯酸酯类衍生物；反应式如下所示。本发明方法的有益效果主要表现在：反应条件温和不苛刻、操作简单、收率良好；而且采用可见光催化氧化循环，具有丰富、便宜、无污染、环境友好等优点。
• Dimerization of cyclopropenes to bifurans using tandem metal relay catalysis
  作者：Chuanling Song、Di Sun、Xianglong Peng、Jing Bai、Rongyi Zhang、Shengzhen Hou、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c3cc44762f

  日期：——

  An efficient synthesis of bifurans via dimerization of cyclopropenes has been successfully developed using a copper-promoted cycloisomerization and palladium-catalyzed dimerization cascade. These novel bifuran structures possess interesting optoelectronic properties.

  通过使用铜促进的环异构化和钯催化的二聚级联反应，已成功开发了通过环丙烯的二聚作用有效合成双呋喃的方法。这些新颖的双呋喃结构具有有趣的光电特性。