3-(dimethylamino)-1-(2-furyl)-2-propene-1-thione | 477289-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(2-furyl)-2-propene-1-thione
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)prop-2-ene-1-thione
• CAS: 477289-94-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: UUANFWLGNLAIJI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(2-furyl)-2-propene-1-thione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-nitro-2-phenyl-6-(2-furyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  烯氨基硫酮与亲电烯烃的杂-狄尔斯-阿尔德反应。2-呋喃基取代的2H-噻喃的合成

  摘要：

  摘要 1-(2-呋喃基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-硫酮(二烯)与马来酸和富马酸以及β-硝基苯乙烯的杂-Diels-Alder反应生成3,4-二氢- 2H-噻喃衍生物。用乙酸处理这些环加合物中的一些导致消除二甲胺，产生稳定的 2H-噻喃。二烯与马来酸酐的反应提供环加合物，该环加合物经历自发重排以形成 N,N-二甲基酰胺衍生物。二烯环加成到马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、马来酸二乙酯、富马酸和丁烯内酯，在乙酸酐存在下进行，然后消除二甲胺，得到稳定的2H-噻喃衍生物。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0608
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以10.1 g的产率得到3-(dimethylamino)-1-(2-furyl)-2-propene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯氨基硫酮与亲电烯烃的杂-狄尔斯-阿尔德反应。2-呋喃基取代的2H-噻喃的合成

  摘要：

  摘要 1-(2-呋喃基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-硫酮(二烯)与马来酸和富马酸以及β-硝基苯乙烯的杂-Diels-Alder反应生成3,4-二氢- 2H-噻喃衍生物。用乙酸处理这些环加合物中的一些导致消除二甲胺，产生稳定的 2H-噻喃。二烯与马来酸酐的反应提供环加合物，该环加合物经历自发重排以形成 N,N-二甲基酰胺衍生物。二烯环加成到马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、马来酸二乙酯、富马酸和丁烯内酯，在乙酸酐存在下进行，然后消除二甲胺，得到稳定的2H-噻喃衍生物。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0608

文献信息

• Modular Synthesis of Fluorinated 2<i>H</i>-Thiophenes via [4+1] Cyclization of Enaminothiones
  作者：Xinyu Zhang、Jinli Zhang、Jie Chen、Banghua Zhou、Jian Zhang、Shunhong Chen、Jian Wu、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00222e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic method for constructing trifluoromethyl 2H-thiophenes through [4 + 1] cycloaddition of enaminothiones with trifluoromethyl N-tosylhydrazones has been disclosed. The cycloaddition platforms were found to be compatible with a broad substrate scope and to show high regio- and stereo-selectivities under very mild reaction conditions such as room temperature, neutral

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。