tert-butyl (S)-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1447840-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1447840-63-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: GIHJDUFQMYLPDH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-crispine A，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.132
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-crispine A，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.132