tert-butyl ((S)-3-((3aR,6aS)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)-1-phenylpropyl)carbamate | 872001-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-((3aR,6aS)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)-1-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 872001-34-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₂
• 分子量: 435.61
• InChiKey: DZIKPAMXVZDNSQ-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-((3aR,6aS)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)-1-phenylpropyl)carbamate 在 palladium dihydroxide 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl ((S)-3-((3aR,6aS)-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)-1-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。

  公开号：

  US20070191406A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-benzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 、 (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl ((S)-3-((3aR,6aS)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)-1-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。

  公开号：

  US20070191406A1

文献信息

• Exploration of a new series of CCR5 antagonists: Multi-dimensional optimization of a sub-series containing N-substituted pyrazoles
  作者：Rémy C. Lemoine、Ann C. Petersen、Lina Setti、Andreas Jekle、Gabrielle Heilek、André deRosier、Changhua Ji、Pamela Berry、David M. Rotstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.135

  日期：2010.8

  The introduction of N-substituted pyrazoles in a new series of CCR5 antagonists was shown to substantially increase antiviral activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole CCR5 antagonists
  作者：David M. Rotstein、Chris R. Melville、Fernando Padilla、Dick Cournoyer、Eun K. Lee、Remy Lemoine、Ann C. Petersen、Lina Q. Setti、Jutta Wanner、Lijing Chen、Lubov Filonova、David G. Loughhead、Jason Manka、Xiao-Fa Lin、Shelley Gleason、Surya Sankuratri、Changhua Ji、Andre deRosier、Marianna Dioszegi、Gabrielle Heilek、Andreas Jekle、Pamela Berry、Cheng-I Mau、Paul Weller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.095

  日期：2010.5

  Starting with a high-throughput screening lead, a novel series of CCR5 antagonists was developed utilizing an information-based approach. Improvement of pharmacokinetic properties for the series was pursued by SAR exploration of the lead template. The synthesis, SAR and biological profiles of the series are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.