methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside | 118716-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: 1-[(3aR,6S,7R,7aR)-7-fluoro-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118716-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₆
• 分子量: 316.286
• InChiKey: CSISGBFLOIYBPW-PZWLIILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pentopyranoside 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-氟代异核苷。1.一些甲基2'-脱氧-2'-氟-2'-嘧啶基-D-阿拉伯吡喃果糖苷的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了甲基2，2-二氟糖苷的新反应，其用于合成一些新的核苷衍生物。因此，用无水HCl处理甲基2-脱氧-2,2-二氟-3,4-O-异亚丙基-α-D-赤型吡喃糖苷（2）导致一个氟原子被氯选择性置换为氯。得到2-脱氧-2-氯-2-氟糖苷3。3与SnCl4存在下的甲硅烷基化尿嘧啶反应，得到2-脱氧-2-氟-2-尿嘧啶取代的糖苷4。2-氟2-类似地，通过酰化的2，2-二氟或2-氟-2-溴衍生物（分别为5和6）与甲硅烷基化的嘧啶的反应来制备在C-2处被其他嘧啶取代的β-脱氧糖苷。评价所得的2'-氟化异核苷的抗肿瘤和抗病毒活性。化合物7a，b，8a，b和10a，b显示在10（-4）-10（-5）M时体外抑制肿瘤细胞生长（IC50）50％。在相似浓度下，体外未观察到抗病毒活性。在患有L1210白血病的DBA / 2小鼠中，用7a，b和8a，b获得治疗活性。每天连续5天每天以500 mg / kg的剂量施用

  DOI：

  10.1021/jm00124a013

文献信息

• BOBEK, M.;AN, S. -H.;SKRINCOSKY, D.;DE, CLERQ E.;BERNACKI, R. J., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：BOBEK, M.、AN, S. -H.、SKRINCOSKY, D.、DE, CLERQ E.、BERNACKI, R. J.

  DOI：——

  日期：——