2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)vinyl>cyclohex-2-enone | 154137-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)vinyl>cyclohex-2-enone
• CAS: 154137-51-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: FNTCTXZWHQJGOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)vinyl>cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)ethyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过（2-）-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己基阳离子的环化立体选择性合成（±）-十八碳四烯酸和（±）-十八碳四烯：相关环烷基化反应的机理和立体化学

  摘要：

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。

  DOI：

  10.1039/p19930002223
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)vinyl>cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过（2-）-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己基阳离子的环化立体选择性合成（±）-十八碳四烯酸和（±）-十八碳四烯：相关环烷基化反应的机理和立体化学

  摘要：

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。

  DOI：

  10.1039/p19930002223