(S)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoyl chloride | 1104077-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoyl chloride
• CAS: 1104077-75-9
• 化学式: C₁₀H₆ClF₅O
• 分子量: 272.602
• InChiKey: JXJKXAMFHFHZCN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoyl chloride 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.3 g的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的对映选择性合成3-芳基-3-三氟甲基-2-氨基丙醇衍生物

  摘要：

  描述了开发大规模对映选择性合成包含3-芳基-3-三氟甲基-2-氨基丙醇核的铅化合物的方法。通过珀金缩合或霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备3,3-二取代丙烯酸衍生物的单一异构体，然后进行水解。将该酸转化为手性丙烯恶唑烷酮衍生物。后者在MgBr 2存在下在Pd / C上的氢化反应是通过螯合控制的构象进行的，以高选择性产生所需的异构体。随后的Evans叠氮化，氢化，手性助剂的还原裂解和磺酰化以高总收率提供了作为单一异构体的目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op900216v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  实用的对映选择性合成3-芳基-3-三氟甲基-2-氨基丙醇衍生物

  摘要：

  描述了开发大规模对映选择性合成包含3-芳基-3-三氟甲基-2-氨基丙醇核的铅化合物的方法。通过珀金缩合或霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备3,3-二取代丙烯酸衍生物的单一异构体，然后进行水解。将该酸转化为手性丙烯恶唑烷酮衍生物。后者在MgBr 2存在下在Pd / C上的氢化反应是通过螯合控制的构象进行的，以高选择性产生所需的异构体。随后的Evans叠氮化，氢化，手性助剂的还原裂解和磺酰化以高总收率提供了作为单一异构体的目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op900216v

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Alimardanov Asaf

  公开号：US20090023930A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Methods for preparing compound of formula (I) are described, wherein R 1 -R 3 are defined herein, as are methods for preparing the intermediates formed therein. Also described are methods for enantioselectively preparing a chiral compound of the following structure, wherein R 2 and R 3 are defined herein.

  描述了制备式(I)化合物的方法，其中R1-R3在此处定义，以及制备其中间体的方法。还描述了选择性对映体制备具有以下结构的手性化合物的方法，其中R2和R3在此处定义。