(5R,6S)-5-cyclohexyl-6-hydroxymethyltetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one | 1253374-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5R,6S)-5-cyclohexyl-6-hydroxymethyltetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one
• CAS: 1253374-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: RMVUHYPDKPEDBK-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 2-(cyclohexylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 在 甲醇 、 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (5R,6S)-5-cyclohexyl-6-hydroxymethyltetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one 、 (5S,6R)-5-cyclohexyl-6-hydroxymethyltetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸及其衍生物催化偶氮甲亚胺与丙烯醛的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  研究了在 L-脯氨酸及其衍生物作为有机催化剂存在下丙烯醛与各种 N,N'-环偶氮甲碱亚胺之间的 1,3-偶极环加成反应。在 CHCl 3 /MeOH 97:3 (v/v) 中由 (S)-indline-2-羧酸 (30 mol%) 催化的反应显示出高外选择性（外/内 91:9 ∼ 99:1）和对映选择性（75 ∼ 98% ee）。相比之下，L-脯氨酸（30 mol%）在相似条件下催化的反​​应有利于内环加合物（83:27 ~ 99:1），对映选择性适中至良好（31 ~ 83% ee）。根据我们的研究，发现 L-脯氨酸催化反应的非对映选择性机制涉及在 L-脯氨酸存在下将外环异构化为内环加合物。

  DOI：

  10.3987/com-10-11967