(+/-)-3,5-Dichloro-4-[2-cyclopentyloxy-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]pyridine | 175206-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-3,5-Dichloro-4-[2-cyclopentyloxy-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]pyridine
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-[2-cyclopentyloxy-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]pyridine
• CAS: 175206-55-0
• 化学式: C₂₄H₂₉Cl₂NO₃
• 分子量: 450.405
• InChiKey: ZMGVPWUSGXZSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES USEFUL AS PDE IV INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0766670A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5780477A
  申请人：——

  公开号：US5780477A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US6297264B1
  申请人：——

  公开号：US6297264B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• [EN] TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES USEFUL AS PDE IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES PHENYLE TRISUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PDE IV
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1995035284A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Compounds of general formula (1) are described wherein =W- is (1) =C(Y)- where Y is a halogen atom, or an alkyl or -XRa group where X is -O-, -S(O)m-[where m is zero or an integer of value 1 or 2], or -N(Rb)- where Rb is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group or, (2) =N; L is a -XR, [where R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group], -C(R11)=C(R1)(R2) or [-CH(R11)]nCH(R1)(R2) group where R11 is a hydrogen or a fluorine atom or a methyl group, and R1 and R2, which may be the same or different, is each a hydrogen or fluorine atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, -CO2 R8, [where R8 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, aralkyl, or aryl group], -CONR9R10 [where R9 and R10, which may be the same or different are as defined for R8], -CSNR9R10, -CN or -NO2group, or R1 and R2 together with the C atom to which they are attached are linked to form an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group and n is zero or the integer 1; Z is (1) a group -C(R3)(R4)C(R5)(R6)(R?7) or -C(R4)=C(R5)(R6) where R3 is a hydrogen or a fluorine atom or an optionally substituted straight or branched alkyl group; R4 is a group selected from -XaL1R12 [where Xa is as defined above for X, L1 is a linker group and R12 is a hydrogen atom or a cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, or monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen atoms], -Alk1R12 [where Alk1 is an optionally substituted straight or branched alkenyl or alkynyl chain optionally containing one or more -O- or -S- atoms or -N(Rb)-, carbocyclic or heteroatom-containing groups], -CH2L1R12a [where R12a is as defined for R12 but is not a hydrogen atom]; -XaR12a; or -C(Xb)R12a [where Xb is an oxygen or sulphur atom]; R5 is a -(CH2)pAr group where p is zero or an integer 1, 2 or 3 and Ar is a monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen atoms; R6 is a hydrogen or a fluorine atom or an optionally substituted alkyl group; R7 is a hydrogen or a fluorine atom or an ORc group where Rc is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or alkenyl group, or an alkoxyalkyl, alkanoyl, formyl, carboxamido or thiocarboxamido group; or Z is (2) a group -C(R4)C(R5)(R6)(R7) where R4 is a group =CH2, or =CH(L1)n-R12; and the salts, solvates, hydrates, prodrugs and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are phosphodiesterase type IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of disease such as asthma where an unwanted inflammatory response or muscular spasm is present.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule générale (1) dans laquelle =W- représente (1) =C(Y) où Y représente un atome d'halogène ou un groupe alkyle ou -XRa dans lequel X représente -O-, -S(O)m- [où m vaut zéro ou un nombre entier de valeur 1 ou 2], ou -N(Rb)- [Rb représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué] ou, (2) 'N; L représente -XR, [où R représente un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle ou cycloacényle, éventuellement substitué], un groupe -C(R11)=C(R11)=C(R1)(R2) ou [-CH(R11)]nCH(R1)(R2) dans lequel R11 représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe méthyle, et R1 et R2, pouvant être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, alkylthio, éventuellement substitué, -CO2R8, [R8 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aralkyle, ou aryle éventuellement substitué], -CONR9R10 [où R9 et R10, pouvant être identiques ou différents, ont la même définition que R8], un groupe -CSNR9R10, -CN ou -NO2. Ou bien R1 et R2 réunis à l'atome C auquel ils sont fixés, sont reliés pour former un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitué et n vaut zéro ou le nombre entier 1; Z représente (1) un groupe -C(R3)(R4)C(R5)(R6)(R7) ou -C(R4)=C(R5)(R6) dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, éventuellement substitué; R4 représente un groupe sélectionné à partir de -XaL1R12 [Xa ayant la même définition que X, L1 représente un groupe de liaison et R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe aryle cycloaliphatique, hétérocycloaliphatique, ou monocyclique ou bicyclique contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi les atomes d'oxygène, soufre ou azote], -Alk1R12 [Alk1 représentant une chaîne alcényle ou alkynyle, droite ou ramifiée, éventuellement substituée, contenant éventuellement un ou plusieurs atomes -O- ou -S- ou des groupes -N(Rb)-, carbocycliques ou contenant des hétéroatomes]; XaR12a; ou -C(Xb)R12a [Xb représentant un atome d'oxygène ou de soufre]; R5 représente un groupe -(CH2)pAr où p vaut zéro ou un nombre entier 1, 2 ou 3 et Ar représente un groupe aryle monocyclique ou bicyclique contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi les atomes d'oxygène, soufre ou azote; R6 représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe aryle éventuellement substitué; R7 représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe Orc dans lequel Rc représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcényle éventuellement substitué, ou un groupe alcoxyalkyle, alcanoyle, formyle, carboxamido ou thiocarboxamido; ou bien Z représente (2) un groupe -C(R4)C(R5)(R6)(R7) dans lequel R4 représente un groupe =CH2, ou =CH(L1)n-R12. L'invention se rapporte également aux sels, solvates, hydrates, promédicaments et oxydes N de ces composés. Ces composés sont des inhibiteurs de la phosphodiestérase de type IV et sont utilisés dans la prophylaxie et le traitement de maladies, telles que l'asthme, dans lesquelles interviennent un réponse inflammatoire ou un spasme musculaire non désirés.