(+/-)-5-(2-amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxy-3-methylphenol | 1257415-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-(2-amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxy-3-methylphenol
• 英文别名: Benzenepropanol, beta-amino-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-, (betaS)-；5-(2-amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 1257415-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: SOPZJDZNQIPRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(2-amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxy-3-methylphenol 、 (+/-)-N-Fmoc-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetic acid 9-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl-methyl)-5-methoxy-4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-7-yl-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到(+/-)-(7S,9R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 9-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-((1R)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-5-methoxy-6,7-dihydro-[1,3] dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-酞菁622的合成

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4075-z
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-amino-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(+/-)-5-(2-amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  （±）-邻苯二酚650类似物的合成：（±）-邻苯二酚622的新合成路线

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.053

文献信息

• PREPARATION FOR NATURAL PRODUCT TRABECTEDIN
  申请人：CE Pharm Co.,Ltd

  公开号：EP3725792A1

  公开（公告）日：2020-10-21

  The present invention provides a preparation method for a natural product Trabectedin. Specifically, the present invention provides a preparation method for Et-743. In the method, tyrosine is used as an initial substrate, and after 26 steps of reaction, the Et-743 is synthesized. Raw materials and agents used in the synthetic route can all easily be obtained, reaction conditions are relatively mild, and preparation in large scale can be implemented.

  本发明提供了一种天然产物 Trabectedin 的制备方法。具体而言，本发明提供了一种 Et-743 的制备方法。在该方法中，以酪氨酸为初始底物，经过26步反应，合成Et-743。合成路线中使用的原料和制剂都很容易获得，反应条件相对温和，可以实现大规模制备。
• Preparation for natural product trabectedin
  申请人：CE Pharm Co., Ltd.

  公开号：US11339179B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention provides a preparation method for a natural product Trabectedin. Specifically, the present invention provides a preparation method for Et-743. In the method, tyrosine is used as an initial substrate, and after 26 steps of reaction, the Et-743 is synthesized. Raw materials and agents used in the synthetic route can all easily be obtained, reaction conditions are relatively mild, and preparation in large scale can be implemented.

  本发明提供了一种天然产物 Trabectedin 的制备方法。具体而言，本发明提供了一种 Et-743 的制备方法。在该方法中，以酪氨酸为初始底物，经过26步反应，合成Et-743。合成路线中使用的原料和制剂都很容易获得，反应条件相对温和，可以实现大规模制备。