2-iodophenyl diethylcarbamate | 182490-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenyl diethylcarbamate
• 英文别名: o-iodophenyl diethylcarbamate；O-(2-iodo)phenyl N,N-diethylcarbamate；(2-iodophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 182490-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• 分子量: 319.142
• InChiKey: GYBPKKANPRDULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl diethylcarbamate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 PIFA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到2-hydroxy-6-iodophenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ortho- and Para-Selective Ruthenium-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenations of Phenol Derivatives

  摘要：

  Versatile ruthenium catalysts allowed for efficient direct oxygenations of aryl carbamates under remarkably mild reaction conditions. In addition to chelation-assisted C-H activation, the optimized ruthenium catalyst proved amenable to para-selective hydroxylations of anisoles without Lewis basic directing groups.

  DOI：

  10.1021/ol401535k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-iodophenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯的直接邻位金属化。方法论、阴离子原薯条重排和横向金属化

  摘要：

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701142

文献信息

• Concerning the Structures of Alkali-Metal-Mediated <i>ortho</i> Zincation of Benzamides and Phenyl <i>O</i>-Carbamate
  作者：Liam Balloch、Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Toni Rantanen、Stuart D. Robertson、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/om1009654

  日期：2011.1.10

  As a further contribution to alkali-metal-mediated metalation, a method for converting C−H bonds directly to C−Zn bonds without the need for an additional salt metathesis step, reactions of the sodium TMP-zincate [(TMEDA)Na(μ-TMP)(μ-tBu)Zn(tBu)] (1) with three different electron-rich aromatic substrates, have been investigated. Under ambient-temperature conditions, N,N-diethylbenzamide, N,N-diethy

  作为对碱金属介导的金属化的进一步贡献，一种无需额外的盐复分解步骤即可将CH键直接转换为C-Zn键的方法，TMP-锌酸钠[（TMEDA）Na（μ -TMP）（μ-吨丁基）锌（吨丁基）]（1）用三种不同的富电子的芳族底物，进行了研究。在环境温度条件下，Ñ，Ñ -diethylbenzamide，Ñ，Ñ二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺，和Ñ，ñ -二乙基苯基ø -氨基甲酸酯被锌取代的邻结晶产物[（TMEDA）Na（μ-TMP）μ-2-[1-C（O）NEt 2 ] C 6 H 4 } Zn（t Bu）]（3），[（TMEDA）Na（μ-TMP）μ-2-（1-C（O）NEt 2）（3-OMe）C 6 H 3 } Zn（t Bu）]（4）和[（TMEDA）Na（μ-TMP）μ-2-（1-OC（O）NEt 2）C 6 H 4 } Zn（t Bu）]（6）。X射线晶体学确定，在每种情况下，去质子化的芳族片
• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。
• α-Zinc &gt;O-vinyl carbamates as anionic Friedel-Crafts equivalents. Cross coupling reactions with aryl and heteroaryl halides and triflates
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01314-7

  日期：1996.8

  A mild, efficient, and general Negishi cross coupling protocol, 4 + 5 → 6 is reported; the hydrolysis of products 6 to acetophenones demonstrates the anionic Friedel-Crafts equivalency of the overall synthetic operation.

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Aerobic Oxidative<i>ortho</i>-Alkenylation of Substituted Phenols with Alkenes through C-H Bond Activation
  作者：Mallu Chenna Reddy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201201463

  日期：2013.2

  The oxidative coupling of phenyl carbamates and acetates with alkenes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)]2, AgSbF6, and Cu(OAc)2·H2O under air provided substituted alkene derivatives in a highly regio- and stereoselective manner. The catalytic reaction was compatible with various alkenes such as acrylates, vinyl sulfones, acrylonitrile, and substituted styrenes. The present catalytic

  在催化量的 [RuCl2(p-cymene)]2、AgSbF6 和 Cu(OAc)2·H2O 存在下，苯基氨基甲酸酯和乙酸酯与烯烃的氧化偶联在空气中提供了高度区域和立体选择性方式。催化反应与各种烯烃相容，如丙烯酸酯、乙烯基砜、丙烯腈和取代苯乙烯。本催化反应还与芳香环上具有各种富电子、缺电子和卤素取代基的氨基甲酸苯酯和乙酸酯相容。用取代的乙酸苯酯进一步检查催化反应。以LiOH· 或K2CO3为碱，取代的烯烃衍生物转化为相应的苯酚衍生物。为了说明催化反应，
• Absolute Configuration of Anti-HIV-1 Agent (−)-Concentricolide: Total Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-Concentricolide
  作者：Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo2004132

  日期：2011.5.20

  The first enantioselective total synthesis of (+)-(R)-concentricolide, the enantiomer of an anti-HIV-1 agent isolated from Daldinia concentrica, from 2-iodophenol in 7 steps reveals the (S)-configuration for the natural form of the furanophthalide. The key features include an anionic ortho-Fries rearrangement to furnish 3-iodosalicylamide, facile construction of the benzofuran system employing the

  从2-碘苯酚中分7步从（Daldinia concentrica）的抗HIV-1药物的对映异构体（+）-（R）-同心环内酯的第一个对映选择性全合成显示了天然形式的（- ）构型的（S）-构型。呋喃酞。关键功能包括阴离子邻位-弗里斯重排以提供3-碘二十二烷基酰胺，使用串联Sonogashira偶联环化反应的苯并呋喃体系的简便构建，定向邻位金属化以引入丙酰基和CBS还原，从而选择性地建立立体中心。