2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole | 112291-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methoxyphenol；Phenol, 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methoxy-
• CAS: 112291-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD16429113
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YJYMLUYANKFMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 以83%的产率得到2-methoxy-6H-benzimidazo[1,2-c][1,3]benzoxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型6H-苯并咪唑并[1,2-c][1,3]苯并恶嗪-6-酮的合成及杀菌活性

  摘要：

  一系列的6 ħ -benzimidazo [1,2 Ç ] [1,3]苯并恶嗪-6-酮衍生物是通过2-（1-的反应在中等至良好的产率合成ħ苯并咪唑-2-基）酚与三光气, 目标化合物的结构通过NMR、IR和HRMS方法进行表征。在50 μg/ml浓度下评价化合物的杀菌活性，未取代的6 H-苯并咪唑-[1,2- c ][1,3]苯并恶嗪-6-one对菌核菌的活性为75.1% ，较高不如百菌清。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02946-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  The ninhydrin core as carbonyl source to access 2-(2′-hydroxyaryl)benzimidazoles exploiting the ortho selectivity of ninhydrin-phenol adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1960379

文献信息

• A Convenient Synthesis of Fluoroalkylated Benzimidazole‐ or Indole‐fused Benzoxazines
  作者：Yijie Hu、Xiaoli Wang、Nan Ren、Na Li、Jianyang Li、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Weiguo Cao、Jin‐Hong Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202101501

  日期：2022.2.4

  Described herein is the first synthesis of fluoroalkylated benzimidazole- or indole-fused benzoxazines by using fluoroalkylated propiolates as building blocks. The benzimidazole-fused products were obtained by a convenient one-pot two-step process, a feature that may make this protocol attractive. The incorporation of a fluoroalkyl group into these heterocycles may provide more opportunities for drug

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。
• PHOTOPROTECTIVE/COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING A LIPOSOLUBLE, PHOTOSTABLE AND UV-PHOTOPROTECTING BENZ-x-AZOLE-SUBSTITUTED SILANE OR SILOXANE
  申请人：——

  公开号：US20010053856A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The invention refers to new liposoluble and photostable silicon-bearing derivatives of benz-x-azole having an excellent absorption power in the UV radiation spectrum. The invention also refers to compositions, particularly cosmetic ones, containing these new derivatives as well as the use of these derivatives as sunscreens effective in the UV radiation spectrum.

  该发明涉及一种新的脂溶性和光稳定的含硅苯并咭唑衍生物，其在紫外辐射光谱中具有优异的吸收能力。该发明还涉及含有这些新衍生物的组合物，特别是化妆品组合物，以及这些衍生物作为紫外辐射光谱中有效的防晒剂的用途。
• Synthesis of 2-arylbenzimidazoles catalyzed by transition metal nitrates
  作者：Mehdi Kalhor、Akbar Mobinikhaledi、Javad Jamshidi

  DOI：10.1007/s11164-012-0825-1

  日期：2013.9

  A simple and practical procedure for synthesis of 2-arylbenzimidazoles by a one-pot condensation of o-phenylenediamine with aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of M(NO3)2·6H2O (M = Mn, Fe, Co, Ni, Cu) in ethanol at room temperature is described. Major advantages of this practical procedure are use of a readily available catalyst, high yields, short reaction times, and simplicity of the reaction and workup.

  在催化量的 M(NO3)2·6H2O (M = Mn、Fe、Co、Ni、描述了室温下在乙醇中的Cu)。该实用方法的主要优点是使用容易获得的催化剂、高产率、短反应时间以及反应和后处理简单。
• Dérivés siliciés de benz-x-azoles filtres, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0921126A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  L'invention concerne de nouveaux dérivés siliciés de benz-x-azole, liposolubles, photostables et présentant un excellent pouvoir d'absorption dans le domaine des rayonnements UV. L'invention concerne également des compositions, notamment cosmétiques, comprenant ces nouveaux dérivés ainsi que l'utilisation de ces dérivés à titre de filtres solaires actifs dans le domaine des rayonnements UV.

  本发明涉及苯偶氮唑的新型硅衍生物，它们具有脂溶性、光稳定性，在紫外线辐射范围内具有极佳的吸收能力。本发明还涉及包含这些新衍生物的组合物，特别是化妆品组合物，以及将这些衍生物用作紫外线辐射范围内的活性防晒剂。
• Utilisation de copolymères amphiphiles pour stabiliser des dispersions de composés organiques insolubles filtrant le rayonnement UV
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1302197A1

  公开（公告）日：2003-04-16

  La demande concerne l'utilisation d'au moins un copolymère amphiphile comportant au moins une séquence hydrophile et au moins une séquence hydrophobe pour stabiliser des dispersions de composés organiques insolubles comportant au moins un groupe absorbant le rayonnement UV se présentant sous forme de particules ayant une taille moyenne comprise entre 10nm et 5µm, ainsi que les dispersions stabilisées par ces copolymères amphiphiles et des compositions cosmétiques à application topique, en particulier des compositions anti-solaires, les contenant.

  本申请涉及至少一种由至少一个亲水嵌段和至少一个疏水嵌段组成的两亲共聚物，用于稳定包含至少一个紫外线辐射吸收基团的不溶性有机化合物的分散体，分散体的平均粒径在 10 纳米到 5 微米之间，以及由这些两亲共聚物稳定的分散体和局部使用的化妆品组合物，特别是含有这些两亲共聚物的防晒组合物。