4-Hydroxy-17β-acetoxy-2-methyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien | 6223-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-17β-acetoxy-2-methyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien
• 英文别名: Estra-1,3,5(10)-triene-4,17-diol, 2-methyl-, 17-acetate, (17I(2))-；[(8R,9S,13S,14S,17S)-4-hydroxy-2,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6223-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: QFWBMDDINGIXPP-DCHLLWBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-17β-acetoxy-2-methyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,17β-Dihydroxy-2-methyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。16.沟通。O-乙酰基-1-脱氢睾酮I的光化学转化

  摘要：

  在二恶烷溶液中进行O-乙酰基-1-脱氢-睾丸酮的紫外线照射，得到了一种光异构体的混合物，已从中分离出四个酚类和五个酮类组分。已经鉴定出两种酚为已知的17-O-乙酰基-1-甲基雌二醇和1-羟基-17β-乙酰氧基-4-甲基-δ1 ； 3； 5，10-雌三酮。阐明了剩余的两种酚和四种酮的组成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450708
• 作为产物：
  描述：

  1-Oxo-3-methyl-17β-acetoxy-4α.10α-cyclo-(9(10-5β)-abeo-Δ²-10βH-oestren 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-17β-acetoxy-2-methyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十三届通信。二恶烷溶液中3-Oxo-Δ1 ; 4-类固醇的光异构化光异构体的结构解析和重排序列的确定

  摘要：

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490306

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 25. Mitteilung. Die UV.-Bestrahlung von O-Acetyl-1-dehydro-2-formyl-testosteron
  作者：E. Altenburger、H. Wehrli、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19630460733

  日期：——

  Ultra-violet irradiation of 1-dehydro-2-formyl-testosterone acetate (1) in dioxane leads to a complex mixture containing the salicylic aldehyde derivative 2 as the major component. Traces of 2-methyl-4-hydroxy-17β-acetoxy-Δ1;3,5,10-estratriene have also been isolated. Acid-catalysed dienone-phenol rearrangement of 1 yields a phenol (6) of the same structure type as the major photoproduct 2.

  在二恶烷中紫外线辐射1-脱氢-2-甲酰基-睾丸激素乙酸酯（1）会导致形成以水杨醛衍生物2为主要成分的复杂混合物。还分离了痕量的2-甲基-4-羟基-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 3,5,10-雌三烯。酸催化的二烯酮-苯酚重排为1会产生与主要光产物2相同结构类型的苯酚（6）。
• Photochemische Reaktionen 17. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von O-Acetyl-1-dehydro-testosteron II
  作者：C. Ganter、E. C. Utzinger、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450711

  日期：——

  The irradiation of O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1) in polar solvents has been investigated.

  研究了极性溶剂中O-乙酰基-1-脱氢睾丸激素（1）的辐照。