ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate | 35768-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-cyanooxirane-2-carboxylate；2-cyano-3-(4-nitro-phenyl)-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 35768-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: PXSSRMXFIDOGOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 、 甲巯咪唑 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanyl-3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Réaction des cyanoépoxydes avec le 2-mercaptobenzimidazole et la 2-aminothiazoline et évaluation biologique des produits formés

  摘要：

  The two carbons of the epoxide ring of the gem-dicyano epoxides and alpha-cyano alpha-ester epoxides act as electrophilic centers when these compounds are reacted with 2-mercaptobenzimidazole. The reaction leads to 2,3-dihydrobenzimidazo[2,1-b]thiazoles. However, such a reactivity of the epoxides is not observed during their reaction with 2-aminothiazoline. Some of the synthetized compounds showed anthelminthic properties.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90212-6
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  焦磷酸镍 (Ni2P2O7) 催化合成 1,4-苯二氮杂卓-5-酮衍生物的新策略

  摘要：

  本研究旨在开发一种简单、绿色、有效的催化方法来合成具有显着生物活性的1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物。该方法涉及邻氨基苯甲酰胺与氰基酯环氧化物在无溶剂条件下反应，使用Ni 2 P 2 O 7作为新型多相催化剂。该载体首次被引入并用作有机化学中的新型非均相催化剂，它是通过共沉淀法制备的，涉及用硝酸镍（Ni(NO 3 ) 2）对重过磷酸钙（TSP）进行改性。 Ni 2 P 2 O 7的表征通过各种光谱技术实现，例如X射线衍射（DRX）、红外光谱（FT-IR）、brunauer-emmett-teller（BET）、X射线光电子能谱（XPS） 、Hg 孔隙率测定法和扫描电子显微镜 (SEM) 结合 (EDAX)。通过优化反应条件，包括溶剂和催化剂用量，我们利用这种创新的合成方法，在相当短的反应时间和绿色反应条件下，1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物的收率高达 95%这比以前的方法有了显着的改进。此外，

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04684-0

文献信息

• Epoxidation of vinyl cyanides by lithium hypochlorite in the presence of Fe3O4@Ag-CTAB as a new eco-friendly catalyst in aqueous medium
  作者：Mahdi Shirali、Fatemeh Mirhashemi

  DOI：10.1007/s11164-022-04806-6

  日期：2022.10

  To cater to the requirement of environmental protection, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB)-coated Fe3O4@Ag Nanoparticles as a new hybrid magnetic catalyst was prepared for the one-pot multicomponent epoxidation of a wide range of alkenes by lithium hypochlorite (LiOCl) in aqueous medium. FT-IR, TEM, XRD, EDS and VSM techniques were employed to characterize the structure of the magnetic catalyst

  为适应环保要求，制备了十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）包覆的Fe 3 O 4 @Ag纳米颗粒作为一种新型的杂化磁性催化剂，用于次氯酸锂（LiOCl）对多种烯烃的一锅多组分环氧化反应。在水性介质中。FT-IR、TEM、XRD、EDS和VSM技术用于表征磁性催化剂的结构。结果表明，CTAB改性有效地降低了粒径，增强了颗粒在溶液中的分散性。对该催化剂在环氧化物衍生物的一锅多组分合成中的应用进行了有效研究。合成的环氧化物结构经 FT-IR、1 H-NMR、13C-NMR和元素分析。我们工作的主要优点是催化剂的可重复使用性、易于后处理、反应时间短以及使用水作为绿色溶剂。 图形概要
• Epoxidation of vinyl cyanides by calcium hypochlorite under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：F. Mirhashemi、M.A. Amrollahi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.077

  日期：2018.7

  In this paper, epoxidation of a wide range of alkenes by calcium hypochlorite (Ca(OCI)(2)) was investigated under catalyst- and solvent-free conditions. It was noticed that the highest yield was achieved with crushing, when the reaction was between vinyl cyanides and Ca(OCI)(2). The structure of the synthesized epoxides was confirmed by IR, H-1 and C-13 NMR and elemental analysis. Short reaction times, the use of a simple experimental procedure, and reducing of energy consumption are other important advantages of our work that could be mentioned too. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JAGUELIN, S.;ROBERT, A.;GAYRAL, P., EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 51-57
  作者：JAGUELIN, S.、ROBERT, A.、GAYRAL, P.

  DOI：——

  日期：——