Trimethyl-(5-{2-methylene-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-pent-1-ynyl)-silane | 212079-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Trimethyl-(5-{2-methylene-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-pent-1-ynyl)-silane
• 英文别名: trimethyl-[5-[2-methylidene-3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]cyclopropyl]pent-1-ynyl]silane
• CAS: 212079-89-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: IFIWUCDIILHOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(5-{2-methylene-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-pent-1-ynyl)-silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四溴化碳 、 六正丁基二锡 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,7S,8S)-1-Iodo-8-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-bicyclo[5.1.0]octane-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cascade reactions of methylenecyclopropane derivatives - synthesis of cis-fused bicyclo-3.4.0-nonanes and bicyclo-4.4.0-decanes

  摘要：

  1,2 Disubstituted methylenecyclopropyl bromides, 6 and 11, undergo radical cascade reactions, involving cyclisation, ring-opening and further cyclisation, to give cis bicyclic products in 67% and 41% yields respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01188-5
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-Methylene-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-propan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trimethyl-(5-{2-methylene-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-pent-1-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Radical cascade reactions of methylenecyclopropane derivatives - synthesis of cis-fused bicyclo-3.4.0-nonanes and bicyclo-4.4.0-decanes

  摘要：

  1,2 Disubstituted methylenecyclopropyl bromides, 6 and 11, undergo radical cascade reactions, involving cyclisation, ring-opening and further cyclisation, to give cis bicyclic products in 67% and 41% yields respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01188-5